(2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)carbamate | 154495-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)carbamate
• CAS: 154495-12-2
• 化学式: C₄₂H₄₅N₅O₁₂
• 分子量: 811.846
• InChiKey: MZPYJLHRAAPQEM-UWNKZCSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  214.43
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)carbamate 以 吡啶 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a carbamate-linked oligonucleoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80978-3
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 40.0h， 生成 (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl (((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有潜在反义应用的氨基甲酸酯锁核酸 (LNA) 寡核苷酸的合成和生物物理特性。

  摘要：

  反义寡核苷酸 (ASO) 正在成为治疗难治疾病的重要药物。对其 DNA 骨架的修饰对于抑制体内降解至关重要，但它们会降低与 RNA 靶标的结合亲和力。为了解决这个问题，我们将氨基甲酸酯 (CBM) DNA 骨架类似物的酶抗性与锁核酸糖 (LNA) 赋予的热力学稳定性相结合。使用二核苷酸亚磷酰胺策略和自动固相合成，我们合成了一组用多个 LNA-CBM 单元修饰的寡核苷酸。LNA 糖恢复与 RNA 目标的结合亲和力，在这方面，LNA 相对于 CBM 连接的位置很重要。含有氨基甲酸酯的寡核苷酸侧翼位于其 5' 和 3' LNA 的 -sides 与 RNA 形成稳定的双链体，与 DNA 形成不稳定的双链体，这对于反义应用来说是理想的。与单独的 LNA 或 CBM 骨架相比，氨基甲酸酯-LNA 修饰的寡核苷酸在蛇毒和胎牛血清的存在下也表现出更高的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00691e