1-(1-ethoxyethoxy)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-propadiene | 86486-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(1-ethoxyethoxy)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-propadiene
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(1-ethoxyethoxy)-1,2-propadiene；1-t-Butyl-dimethylsilyl-1-(1-ethoxyethoxy)-1,2-propadiene
• CAS: 86486-46-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: XJMGNVACIGUJDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-ethoxyethoxy)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-propadiene 在 磺酰氯 作用下， 以87%的产率得到1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-chloroprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基酮化学：不饱和甲硅烷基酮的制备和反应

  摘要：

  通过适当地处理β-甲硅烷基化的烯丙醇醚已经制备了一系列甲硅烷基酮。在制备的化合物中是烯基，炔基和酰基甲硅烷基酮。已经测量了这类化合物的代表性成员的光谱性质，并对其一些化学反应进行了研究，乙烯基和炔基甲硅烷基酮的Diels-Alder环加成反应进展顺利，可用于制备新型甲硅烷基酮。给出了与有机锂试剂反应的几个例子。该过程可能是通过绝对区域化学控制获得烯醇甲硅烷基醚的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88593-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-乙氧基乙氧基)-1-丙炔 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 作用下， 反应 0.25h， 生成 1-(1-ethoxyethoxy)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-propadiene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基酮化学：不饱和甲硅烷基酮的制备和反应

  摘要：

  通过适当地处理β-甲硅烷基化的烯丙醇醚已经制备了一系列甲硅烷基酮。在制备的化合物中是烯基，炔基和酰基甲硅烷基酮。已经测量了这类化合物的代表性成员的光谱性质，并对其一些化学反应进行了研究，乙烯基和炔基甲硅烷基酮的Diels-Alder环加成反应进展顺利，可用于制备新型甲硅烷基酮。给出了与有机锂试剂反应的几个例子。该过程可能是通过绝对区域化学控制获得烯醇甲硅烷基醚的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88593-8

文献信息

• A synthesis of multisubstituted vinylsilanes via ynolates: stereoselective formation of β-silyl-β-lactones followed by decarboxylation
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Matsumoto、Kozo Shishido

  DOI：10.1039/b418310j

  日期：——

  (Z)-Selective synthesis of multisubstituted vinylsilanes was achieved by stereoselective protonation or alkylation of beta-silyl-beta-lactone enolates, prepared by cycloadditions of acylsilanes with ynolates, followed by decarboxylation.

  （Z）通过β-甲硅烷基-β-内酯烯醇酸酯的立体选择性质子化或烷基化来实现多取代的乙烯基硅烷的选择性合成，所述方法是通过酰基硅烷与羟基乙酸的环加成，然后脱羧而制备的。
• Stereocontrolled Construction of Seven-Membered Carbocycles Using a Combination of Brook Rearrangement-Mediated [3 + 4] Annulation and Epoxysilane Rearrangement
  作者：Yoshio Nakai、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1021/jo062282c

  日期：2007.2.1

  Reactions of δ-silyl-γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated acylsilane with alkenyl methyl ketone enolate afford highly functionalized cycloheptenone derivatives via a tandem sequence featuring the combination of Brook rearrangement-mediated [3 + 4] annulation and epoxysilane rearrangement. The reactions using an opposite combination of three and four carbon units, in which an epoxysilane moiety was incorporated

  δ-甲硅烷基-γ，δ-环氧-α，β-不饱和酰基硅烷与烯基甲基酮烯醇酸酯的反应经由串联的序列提供高度官能化的环庚烯酮衍生物，所述序列具有布鲁克重排介导的[3 + 4]环化和环氧硅烷重排的组合。使用三个和四个碳单元的相反组合的反应也给出令人满意的结果，其中在四个碳单元中结合了环氧硅烷部分。同样，已经证明了使用旋光性环氧化物通过串联序列从环氧化物手性转移至远端位置的可能性。
• [3 + 4] ANNULATION USING A [a-(TRIMETHYLSILYL)ACRYLOYL]SILANE AND THE LITHIUM ENOLATE OF AN b,b-UNSATURATED METHYL KETONE: (1R,6S,7S)-4-(tert-BUTYLDIMETHYLSILOXY)-6-(TRIMETHYLSILYL)BICYCLO[5.4.0]UNDEC-4-EN-2-ONE
  作者：Takeda, Kei、Nakajima, Akemi、Takeda, Mika、Yoshii, Eiichi

  DOI：10.15227/orgsyn.076.0199

  日期：——
• Silyl ketone chemistry. Synthesis and reactions of olefinic and acetylenic silyl ketones
  作者：Hans J. Reich、Martha J. Kelly

  DOI：10.1021/ja00368a046

  日期：1982.2
• REICH, H. J.;KELLY, M. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 4, 1119-1120
  作者：REICH, H. J.、KELLY, M. J.

  DOI：——

  日期：——