1-(1-azaspiro[4.4]non-7-en-1-yl)-2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethan-1-one | 922494-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-(1-azaspiro[4.4]non-7-en-1-yl)-2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Azaspiro[4.4]non-7-en-1-yl)-2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanone
• CAS: 922494-93-7
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₃
• 分子量: 364.239
• InChiKey: GEHUKLSZDZHOTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  508.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-azaspiro[4.4]non-7-en-1-yl)-2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethan-1-one 在 tertiary phosphine palladium sodium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8,9-(1,3-benzodioxolo-5,6)-5-azatricyclo[8.2.1.01,5]tridec-11-en-6-one. A convenient route to structural analogs of the alkaloid cephalotaxine

  摘要：

  提出了一种 8,9-(1,3-苯并二恶茂-5,6)-5-氮杂三环[8.2.1.01,5]十三烷-11-烯-6-酮的合成路线，其结构与五环头孢他辛核同构。该路线基于 2-吡咯烷酮的二烯丙基硼化和生成的 2,2-二烯丙基吡咯烷的分子内偏析，从而得到 1-氮杂螺[4.4]壬-7-烯。该产物与 6-溴高哌啶酰氯进行 N-酰化，然后按照 Heck 反应进行分子内环化。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0103-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-氮杂螺[4.4]壬-7-烯-1-基)-2,2,2-三氟乙烷酮 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1-azaspiro[4.4]non-7-en-1-yl)-2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8,9-(1,3-benzodioxolo-5,6)-5-azatricyclo[8.2.1.01,5]tridec-11-en-6-one. A convenient route to structural analogs of the alkaloid cephalotaxine

  摘要：

  提出了一种 8,9-(1,3-苯并二恶茂-5,6)-5-氮杂三环[8.2.1.01,5]十三烷-11-烯-6-酮的合成路线，其结构与五环头孢他辛核同构。该路线基于 2-吡咯烷酮的二烯丙基硼化和生成的 2,2-二烯丙基吡咯烷的分子内偏析，从而得到 1-氮杂螺[4.4]壬-7-烯。该产物与 6-溴高哌啶酰氯进行 N-酰化，然后按照 Heck 反应进行分子内环化。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0103-8