(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(4-cyano-3-oxo-4-(tetrahydro-1l4-thiophen-1-ylidene)-1-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)butan-2-yl)carbamate | 1019691-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(4-cyano-3-oxo-4-(tetrahydro-1l4-thiophen-1-ylidene)-1-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)butan-2-yl)carbamate
• CAS: 1019691-55-4
• 化学式: C₄₆H₄₀N₄O₃S
• 分子量: 728.915
• InChiKey: YEXSDJIVPDCPSE-WBCKFURZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(cyanomethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(4-cyano-3-oxo-4-(tetrahydro-1l4-thiophen-1-ylidene)-1-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)butan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  C-末端肽α-酮酸的立体保留合成和化学选择性酰胺形成连接

  摘要：

  C 端肽氰硫叶立德很容易转化为 C 端肽 α-酮酸，准备与羟胺进行化学选择性酰胺形成反应。这些易于制备且工作台稳定的叶立德可被 Oxone 水溶液快速且选择性地氧化，无需保护大多数肽侧链，且差向异构化最少。这种方法提供了第一种制备富含对映异构体的侧链未保护α-酮酸的方法。

  DOI：

  10.1021/ja800053t