p-Methansulfonamido-benzoesaeure-p-nitrophenylester | 14001-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: p-Methansulfonamido-benzoesaeure-p-nitrophenylester
• 英文别名: (4-Nitrophenyl) 4-(methanesulfonamido)benzoate
• CAS: 14001-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 336.325
• InChiKey: XSXUUHHGBSCUGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲磺酰氨基苯甲酸 、 对硝基三氟乙酸苯酯 在 吡啶 作用下， 生成 p-Methansulfonamido-benzoesaeure-p-nitrophenylester
  参考文献：
  名称：

  分子内催化水解对硝基苯基邻甲磺酰氨基苯甲酸酯

  摘要：

  在1·6％乙腈水中，在25°的pH范围7–13中测定了对硝基苯基邻甲磺酰胺基苯甲酸酯和对硝基苯基对甲磺酰氨基苯甲酸酯的水解动力学。观察到的邻位和对位化合物水解的一级速率常数之比k o / k p与pH有关，其中k o在pH 13时为k p的五分之一，但比pH时k p大40倍8·7。邻位异构体的S型pH速率分布是相邻基团参与的证据，表明p的可电离基团K a 8·5具有催化作用。该p K a值与对硝基苯基邻甲磺酰氨基苯甲酸酯（8·41）的分光光度法测定的p K a一致。与d实验2 O和其它与叠氮离子作为亲核表明水解进行经由任一一般的碱或酸一般特定氢氧化物催化，并且不存在由离子化取代基磺酰氨基的亲核的参与。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83282-8