1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,6-difluoro-2-methyl-hex-5-en-1-one | 226230-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,6-difluoro-2-methyl-hex-5-en-1-one
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6-difluoro-2-methylhex-5-en-1-one
• CAS: 226230-41-7
• 化学式: C₁₉H₃₈F₂O₂Si₂
• 分子量: 392.677
• InChiKey: HVXPLDFEGRVLGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,6-difluoro-2-methyl-hex-5-en-1-one 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以81%的产率得到2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Aldol Reactions of Acylsilanes and Difluoroenoxysilanes. Application to the Synthesis of 2-Fluoro-1,3-diketones

  摘要：

  我们描述了通过羟醛反应从酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷合成新的偕二氟-C-甲硅烷基化羟醛。它们的脱氟甲硅烷基化产生脂肪族和脂环族2-氟-1,3-二酮。整个反应顺序可被视为一种新的补充方法，可以获得多种此类氟化 1,3-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2632
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 2-methyl-1,5-bis(tert-butyldimethylsilyl)-1,5-pentanedione 在 Gingras' reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,6-difluoro-2-methyl-hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aldol Reactions of Acylsilanes and Difluoroenoxysilanes. Application to the Synthesis of 2-Fluoro-1,3-diketones

  摘要：

  我们描述了通过羟醛反应从酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷合成新的偕二氟-C-甲硅烷基化羟醛。它们的脱氟甲硅烷基化产生脂肪族和脂环族2-氟-1,3-二酮。整个反应顺序可被视为一种新的补充方法，可以获得多种此类氟化 1,3-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2632

文献信息

• Bis(acylsilanes) and Trifluoromethyltrimethylsilane:  A Useful System for the Synthesis of Cyclic 2,2-Difluoro-3-trialkylsilyl-1,3-ketols and Cyclic 2-Fluoro-1,3-diketones¹
  作者：Damien Saleur、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1021/jo0017077

  日期：2001.6.1

  silylketols 4. These compounds were submitted to a facile and effective defluorosilylation. The overall process constitutes a new synthesis of cyclic six- and seven-membered 2-fluoro-1,3-diketones 8, with regiospecific introduction of fluorine. The keto-enol equilibrium of cyclic 1,3-diketones and the mechanism of the defluorosilylation reaction were also studied.

  我们报告了双（酰基硅烷）与三氟甲基三甲基硅烷（TFMTMS）的一锅法反应，导致了新的2，2-二氟-3-三烷基甲硅烷基酮醇4族。这些化合物都经过了简便而有效的脱氟甲硅烷基化。整个过程构成了环状六元和七元2-氟-1,3-二酮8的新合成，具有氟的区域特异性引入。还研究了环状1,3-二酮的酮-烯醇平衡和脱氟硅烷化反应的机理。