Acetic acid (1E,3E)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-penta-1,3-dienyl ester | 131451-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Acetic acid (1E,3E)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-penta-1,3-dienyl ester
• 英文别名: [(1E,3E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypenta-1,3-dienyl] acetate
• CAS: 131451-63-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: ZPVLLCBUSTXGOX-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1E,3E)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-penta-1,3-dienyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -15.0~80.0 ℃ 、620.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (1S,4aR,5S,8R,8aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  下环氯环内酯的合成

  摘要：

  1-乙酰氧基-戊二烯醇衍生物5与环己烯酮的Diels-Alder反应，得到环加合物6，该环加合物以碱为基得到反式八氢萘骨架4。酮基的非对映选择性还原，然后进行克莱森-爱尔兰重排，提供了八氢萘3，该八氢萘3容易转化为目标分子2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97640-8
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-1,3-pentadien-5-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 Acetic acid (1E,3E)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-penta-1,3-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  下环氯环内酯的合成

  摘要：

  1-乙酰氧基-戊二烯醇衍生物5与环己烯酮的Diels-Alder反应，得到环加合物6，该环加合物以碱为基得到反式八氢萘骨架4。酮基的非对映选择性还原，然后进行克莱森-爱尔兰重排，提供了八氢萘3，该八氢萘3容易转化为目标分子2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97640-8

文献信息

• HIRSENKORN, ROLF;HAAG-ZEINO, BRIGITTE;SCHMIDT, RICHARD R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4433-4436
  作者：HIRSENKORN, ROLF、HAAG-ZEINO, BRIGITTE、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——