3-Aza-tricyclo[4.3.1.1^3,8]undec-9-ylamine | 147852-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 3-Aza-tricyclo[4.3.1.1^3,8]undec-9-ylamine
• 英文别名: 3-Azatricyclo[4.3.1.13,8]undecan-9-amine
• CAS: 147852-22-0
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂
• 分子量: 166.266
• InChiKey: TUWPZSGRLTYOPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Aza-tricyclo[4.3.1.1^3,8]undec-9-ylamine 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Amino-N-(1R,8S,9S)-3-aza-tricyclo[4.3.1.1^3,8]undec-9-yl-5-chloro-2-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有构象受限的侧链的取代苯甲酰胺。5. Azabicyclo [xyz]衍生物作为5-HT4受体激动剂和胃动力刺激剂。

  摘要：

  描述了含氮杂双环[xyz]侧链的苯甲酰胺的合成及其5-HT4受体激动剂和5-HT3受体拮抗剂的性质。这些化合物被设计为模拟喹oli嗪和吲哚并idine啶的更高能构象。两种活动均获得了很高的效价，尽管尚不存在完全平行的SAR。O和S的引入仅导致效力的边际差异，这对于5-HT 3拮抗作用更为明显。将甲基α引入碱性氮导致5-HT 4受体激动剂效力降低。鉴定了伦扎必利（5f）进行进一步评估，两种对映体均具有相同的药理学特征，氮杂三环9b也具有相同的药理学特征，其中三者分别包含两种独立对映体的空间体积。

  DOI：

  10.1021/jm00058a004
• 作为产物：
  描述：

  3-Aza-tricyclo[4.3.1.1^3,8]undecan-9-one oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-Aza-tricyclo[4.3.1.1^3,8]undec-9-ylamine
  参考文献：
  名称：

  具有构象受限的侧链的取代苯甲酰胺。5. Azabicyclo [xyz]衍生物作为5-HT4受体激动剂和胃动力刺激剂。

  摘要：

  描述了含氮杂双环[xyz]侧链的苯甲酰胺的合成及其5-HT4受体激动剂和5-HT3受体拮抗剂的性质。这些化合物被设计为模拟喹oli嗪和吲哚并idine啶的更高能构象。两种活动均获得了很高的效价，尽管尚不存在完全平行的SAR。O和S的引入仅导致效力的边际差异，这对于5-HT 3拮抗作用更为明显。将甲基α引入碱性氮导致5-HT 4受体激动剂效力降低。鉴定了伦扎必利（5f）进行进一步评估，两种对映体均具有相同的药理学特征，氮杂三环9b也具有相同的药理学特征，其中三者分别包含两种独立对映体的空间体积。

  DOI：

  10.1021/jm00058a004