| 1393099-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• CAS: 1393099-62-1
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₂
• 分子量: 453.584
• InChiKey: OIGJFAXBSPVAJK-WRONEBCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  61.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 catharanthine sulfate 在 盐酸 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三芳基胺自由基促进长春花碱与文多林偶联：脱水长春碱的非对映特异性合成及反应范围

  摘要：

  公开了一种新的三芳基胺自由基阳离子促进长春花碱与文多林的偶联，在室温 (25°C) 下，在 0.05 N HCl/三氟乙醇 (2-10:1) 水溶液中加入三（4-溴苯基）胺六氯锑酸盐（BAHA，1.1 当量） )，以极好的收率 (85%) 提供脱水长春碱，并完全控制新形成的四元 C16' 立体化学。公开了在 BAHA 介导的非对映选择性偶联反应中与长春花碱一起参与的芳香底物的范围的定义，以及参与反应的长春花碱以外的简化吲哚底物的范围，这些底物确定了参与反应所需的关键结构特征，提供了广义的吲哚与长春花碱或文多林几乎没有结构关系的功能化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06968

文献信息

• New Insights into the Mechanism and an Expanded Scope of the Fe(III)-Mediated Vinblastine Coupling Reaction
  作者：Hiroaki Gotoh、Justin E. Sears、Albert Eschenmoser、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja306229x

  日期：2012.8.15

  catharanthine in an Fe(III)-mediated coupling reaction, an examination of the key structural features of catharanthine required for participation in the reaction, and the development of a generalized indole functionalization reaction that bears little structural relationship to catharanthine itself are detailed. In addition to providing insights into the mechanism of the Fe(III)-mediated coupling reaction

  在 Fe(III) 介导的偶联反应中参与长春质的芳香底物范围的定义，参与反应所需的长春质的关键结构特征的检查，以及具有广义吲哚官能化反应的发展与长春质素本身的结构关系很少被详细说明。除了提供对 Fe(III) 介导的长春花碱与长春花碱偶联反应机制的见解，表明在酸性水性缓冲液中进行的反应可能是自由基介导的，这些研究为制备以前无法获得的长春碱类似物提供了新的机会，并定义了用于合成含吲哚的天然和非天然产物的强大新方法。