4-(4-dimethylamino-phenylazo)-trans-cinnamic acid | 109393-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4-dimethylamino-phenylazo)-trans-cinnamic acid
• 英文别名: 4-(4-(N,N-dimethylamino)phenylazo)cinnamic acid；4-(4-dimethylamino-phenylazo)-trans-cinnamic acid；4-(4-Dimethylamino-phenylazo)-trans-zimtsaeure
• CAS: 109393-53-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: KFFFMMJLRUBITG-PDTIFBBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl p-nitrocinnamate 在 盐酸 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(4-dimethylamino-phenylazo)-trans-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  On the azo dyes derived from benzoic and cinnamic acids used as photosensitizersin dye-sensitized solar cells

  摘要：

  为了更深入地探究分子结构与光伏性能之间的关系，合成了六种含有苯甲酸和肉桂酸片段的单偶氮染料分子，并研究了它们的光伏特性。其中三种此前未曾应用于太阳能电池。通过光谱测量和理论计算，对这些化合物的特性进行了综合分析。测定了短路电流密度、开路电压和填充因子。研究发现，若前线分子轨道（HOMO-LUMO）能隙较低，由分子稳定性及给电子基团的电子效应决定，则会产生更高的短路电流密度。在两系列合成染料分子中，(2-羟基萘-1-偶氮)苯甲酸和(2-羟基萘-1-偶氮)肉桂酸实现了最高的短路电流密度值，因此被视为染料敏化太阳能电池应用中的有前景候选材料。

  DOI：

  10.3906/kim-1903-76