(4-chloro-phenyl)-thioacetic acid S-phenyl ester | 100623-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: (4-chloro-phenyl)-thioacetic acid S-phenyl ester
• 英文别名: (4-chloro-phenyl)-thioacetic acid S-phenyl ester；(4-Chlor-phenyl)-thioessigsaeure-S-phenylester
• CAS: 100623-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClOS
• 分子量: 262.76
• InChiKey: CFQYZPPAFRNLJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 (4-chloro-phenyl)-thioacetic acid S-phenyl ester 在 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(naphthalen-1-ylmethoxy)methyl]quinolin-6-yl]urea 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.08h， 以90%的产率得到S-phenyl (2S,3S)-2-(4-chlorophenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonamido]-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂催化S-苯基硫代酸酯的立体选择性曼尼希反应

  摘要：

  AbstractA highly stereoselective Mannich reaction of S‐phenyl thioesters was achieved by using bifunctional thiourea catalysts. Using a quinine‐derived C6′‐urea catalyst, the direct Mannich products of N‐tosyl imines and S‐phenyl thioesters were obtained in high yields and excellent diastereo‐ and enantioselectivities.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400735
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 对氯苯乙酰氯 生成 (4-chloro-phenyl)-thioacetic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机硫化物对温室红蜘蛛螨卵和幼虫的毒性。II.- 其他硫化物

  摘要：

  列出并讨论了许多化合物对温室红蜘蛛 (Tetranychus telarius L.) 的卵和幼螨的活性，这些化合物均包含通过各种含硫桥连接的两个苯核。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740081003

文献信息

• An Efficient Synthesis of Thioesters Via TFA-Catalyzed Reaction of Carboxylic Acid and Thiols: Remarkably Facile C–S Bond Formation
  作者：Adel S. El-Azab、Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1080/10426507.2012.664220

  日期：2012.9.1

  Abstract A general, facile, and efficient new synthetic path to thioesters was established by employing defined TFA-catalyzed reaction of carboxylic acid and thiol under mild conditions. The structure of the newly synthesized compounds was determined by infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance, and a single crystal X-ray crystallographic analysis. Supplemental materials are available for this

  摘要 通过在温和条件下采用特定的三氟乙酸催化羧酸和硫醇的反应，建立了一种通用、简便、高效的硫酯合成新途径。新合成化合物的结构通过红外光谱、核磁共振和单晶 X 射线晶体学分析确定。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要