2-methylphenyl 2-chlorobenzoate | 6279-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-methylphenyl 2-chlorobenzoate
• 英文别名: 2-chloro-benzoic acid o-tolyl ester；2-Chlor-benzoesaeure-o-tolylester；(2-methylphenyl) 2-chlorobenzoate
• CAS: 6279-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: CLKTWZOBPZLASR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylphenyl 2-chlorobenzoate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 (4-hydroxy-3-methylphenyl)-2-chlorophenyl methanone
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑吲哚和二苯甲酮类似物的合成、镇痛、抗炎、COX/5-LOX抑制、致溃疡评价和对接研究

  摘要：

  炎症治疗特别侧重于开发更安全的非甾体抗炎药 (NSAID)，用于控制炎症。通常认为COX/5-LOX双重抑制可提高疗效且副作用较少，是对抗炎症的有效技术。从这个角度出发，设计、合成了一系列标题化合物 ( 10a-j )，并对其进行了抗炎、镇痛和溃疡形成评估。标题化合物的潜力研究（10a-j) 表现出高度的抗炎活性。对显示出潜在镇痛活性的化合物进行了鉴定和验证，以用于评估镇痛、抗炎活性和随后的溃疡形成评估。此外，在体外进行了 COX-1、COX-2 和 5-LOX 分析。在( 10a-j )系列中，观察到苯甲酰基环上氟基对位取代和二苯甲酮苯环邻位两个氯基的化合物10c具有良好的抑制效力。此外，通过使用 AutoDock 工具对接软件进行了计算机对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132741
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 、 邻甲酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-methylphenyl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑吲哚和二苯甲酮类似物的合成、镇痛、抗炎、COX/5-LOX抑制、致溃疡评价和对接研究

  摘要：

  炎症治疗特别侧重于开发更安全的非甾体抗炎药 (NSAID)，用于控制炎症。通常认为COX/5-LOX双重抑制可提高疗效且副作用较少，是对抗炎症的有效技术。从这个角度出发，设计、合成了一系列标题化合物 ( 10a-j )，并对其进行了抗炎、镇痛和溃疡形成评估。标题化合物的潜力研究（10a-j) 表现出高度的抗炎活性。对显示出潜在镇痛活性的化合物进行了鉴定和验证，以用于评估镇痛、抗炎活性和随后的溃疡形成评估。此外，在体外进行了 COX-1、COX-2 和 5-LOX 分析。在( 10a-j )系列中，观察到苯甲酰基环上氟基对位取代和二苯甲酮苯环邻位两个氯基的化合物10c具有良好的抑制效力。此外，通过使用 AutoDock 工具对接软件进行了计算机对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132741

文献信息

• Design, Synthesis, and Anticancer Properties of Novel Benzophenone-Conjugated Coumarin Analogs
  作者：V. Lakshmi Ranganatha、Farhan Zameer、S. Meghashri、N. D. Rekha、V. Girish、H. D. Gurupadaswamy、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1002/ardp.201300298

  日期：2013.12

  of anticancer drugs with specific targets is of prime importance in modern chemical biology. Observing the importance of benzophenone and coumarin nucleus, it would be worthwhile to design and synthesize novel benzophenone derivatives (8a–o) bearing the coumarin nucleus. Further, they were screened for prospective anticancer activities in vitro against the Michigan Cancer Foundation‐7 (MCF‐7) and Ehrlich's

  在当前情况下，开发具有特定靶点的抗癌药物在现代化学生物学中至关重要。观察到二苯甲酮和香豆素核的重要性，设计和合成带有香豆素核的新型二苯甲酮衍生物 (8a-o) 是值得的。此外，还筛选了它们在体外针对密歇根癌症基金会-7 (MCF-7) 和埃利希腹水瘤 (EAT) 细胞系及其生物标志物的前瞻性抗癌活性，然后进行了有关磷酸肌醇 3-激酶 (PI3K) 和caspase 通过分子对接。据报道，二苯甲酮是靶向肿瘤血管生成的潜在药物。因此，在存在化合物 8a-o 的情况下，观察到血管生成依赖的 CAM 等体内模型系统中新血管的形成。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150336908A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Disclosed is a tetrazolinone compound having a high pest control effect and represented by the formula (1): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 11 each represent a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or the like; R 4 and R 5 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group, or the like; R 6 represents a C1-C3 alkyl group which may have a halogen atom(s) or the like; R 7 , R 8 , and R 9 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; R 10 represents a C1-C3 alkyl group or the like; R 12 represents a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, or the like, and R 13 represents a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, or the like.

  本发明公开了一种具有高效杀虫作用的四唑烷化合物，其化学式表示为（1）：其中，R1、R2、R3和R11分别代表卤素原子、C1-C6烷基或类似物；R4和R5分别代表氢原子、卤素原子、C1-C3烷基或类似物；R6代表可能带有卤素原子或类似物的C1-C3烷基；R7、R8和R9分别代表氢原子、卤素原子或类似物；R10代表C1-C3烷基或类似物；R12代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基或类似物，R13代表C1-C6烷基、C2-C6烯基或类似物。
• Synthesis, analgesic, anti-inflammatory, ulcerogenic evaluation, and docking study of (benzoylphenoxy)-N-{5-[2-methylphenyl-6-chlorobenzoxazole]} acetamides as COX/5-LOX inhibitor
  作者：M.J. Nagesh Khadri、Hussien Ahmed Khamees、Salma Kouser、Zabiulla、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134240

  日期：2023.1

  5-LOX inhibitors with analgesic and anti-inflammatory effectiveness and very less gastrointestinal toxicity have been recognized as constructive and sustainable agents for inflammatory treatment. In this approach, a series of titled compounds (10a-j) were developed, synthesized, and evaluated in terms of in-vitro COX and LOX enzyme inhibition followed by analgesic, anti-inflammatory, and the ulcerogenic

  COX 和 5-LOX 抑制剂具有镇痛和抗炎效果以及极低的胃肠道毒性，已被公认为炎症治疗的建设性和可持续药物。在这种方法中，开发、合成了一系列标题化合物 ( 10a-j )，并在体外COX 和 LOX 酶抑制以及镇痛、抗炎和致溃疡活性方面进行了评估。对表现出潜在镇痛活性的化合物10a-c、10e和10g-10i进行了抗炎评估，随后验证了强效抗炎化合物的致溃疡作用。化合物10b苯环上的甲基邻位取代和氯基对位取代，苯并恶唑上的二苯甲酮苯甲酰基环上氯基的间位取代，观察到具有良好的抑制效力。此外，使用 Autodock 工具对接软件进行计算机研究。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company Limited

  公开号：EP2940012A1

  公开（公告）日：2015-11-04

  Disclosed is a tetrazolinone compound having a high pest control effect and represented by the formula (1): wherein R1, R2, R3, and R11 each represent a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or the like; R4 and R5 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group, or the like; R6 represents a C1-C3 alkyl group which may have a halogen atom(s) or the like; R7, R8, and R9 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; R10 represents a C1-C3 alkyl group or the like; R12 represents a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, or the like, and R13 represents a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, or the like.

  本发明公开了一种由式（1）表示的四唑啉酮化合物，该化合物具有很强的虫害防治效果： 其中 R1、R2、R3 和 R11 各自代表卤素原子、C1-C6 烷基或类似物；R4 和 R5 各自代表氢原子、卤素原子、C1-C3 烷基或类似物；R6 代表 C1-C3 烷基，该烷基可带有卤素原子或类似物；R7、R8 和 R9 各自代表氢原子、卤素原子或类似物；R10 代表 C1-C3 烷基或类似物；R12 代表 C1-C6 烷基、C3-C6 环烷基或类似物，以及 R13 代表 C1-C6 烷基、C2-C6 烯基或类似物。
• Chloro Substituted Diphenylmethanes, Phenyl Benzyl Ethers and Benzophenones Prepared from Ortho- or Para-cresol^1,2
  作者：Ralph C. Huston、Kenneth R. Robinson

  DOI：10.1021/ja01150a022

  日期：1951.6