3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose(S1) | 1197820-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose(S1)
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose；[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-hydroxy-6-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1197820-04-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₁₄
• 分子量: 548.541
• InChiKey: LLHDIVOOJJTVLM-XNBRPKDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-2-(S)-phenyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-β-D-glucopyranoso)[1,2-e]-1,4-oxathiane (R)-S-oxide 、 双丙酮半乳糖 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 1,3,5-三甲氧基苯 、 三氟甲磺酸酐 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose(S1)
  参考文献：
  名称：

  使用oxathiane糖基供体的立体选择性糖基化。

  摘要：

  双环糖基供体被活化为芳基ulf离子，并用于合成具有高立体选择性的α-糖苷。

  DOI：

  10.1039/b913308a

文献信息

• Stereoselective glycosylations using oxathiane spiroketal glycosyl donors
  作者：Martin A. Fascione、Nicola J. Webb、Colin A. Kilner、Stuart L. Warriner、W. Bruce Turnbull

  DOI：10.1016/j.carres.2011.07.020

  日期：2012.2

  (TMP)- and 2,4-dimethoxyphenyl (DMP)-oxathiane spiroketal sulfonium ions is discussed, and their α-stereoselectivity in glycosylation reactions is compared to the analogous TMP- and DMP-sulfonium ions derived from an oxathiane glycosyl donor bearing a methyl ketal group. The results show that the stereoselectivity of the oxathiane glycosyl donors is dependent on the structure of the ketal group and

  已经合成了新型的氧杂蒽酮螺环供体，并通过使用1,3,5-三甲氧基苯和1,3-二甲氧基苯的umpolung S-芳基化策略进行活化。讨论了所得的2,4,6-三甲氧基苯基（TMP）-和2,4-二甲氧基苯基（DMP）-氧杂蒽基螺酮tal离子的比较反应性，并将它们在糖基化反应中的α-立体选择性与类似的TMP-衍生自带有甲基缩酮基的氧杂蒽基糖基供体的DMP-离子。结果表明，氧杂蒽基糖基供体的立体选择性取决于缩酮基的结构，并且可以通过改变sulf离子上的取代基来调节反应性。