(2R)-2-[(2S)-2-(tert-Butyl-dimethylsilanyloxy)-3-tritylsulfanylpropyl]-nonanoic acid ((1S)-2,2-dimethyl-1-methylcarbonylpropyl)amide | 1349352-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(2S)-2-(tert-Butyl-dimethylsilanyloxy)-3-tritylsulfanylpropyl]-nonanoic acid ((1S)-2,2-dimethyl-1-methylcarbonylpropyl)amide
• 英文别名: (2R)-2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-tritylsulfanylpropyl]-N-[(3S)-2,2-dimethyl-4-oxopentan-3-yl]nonanamide
• CAS: 1349352-40-4
• 化学式: C₄₄H₆₅NO₃SSi
• 分子量: 716.157
• InChiKey: SWLGIEKJINNQFX-GIQPBFNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.59
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2S)-2-(tert-Butyl-dimethylsilanyloxy)-3-tritylsulfanylpropyl]-nonanoic acid ((1S)-2,2-dimethyl-1-methylcarbonylpropyl)amide 生成 (2R,4S)-4-Hydroxy-2-isobutyl-5-tritylsulfanylpentanoic acid ((1S)-2,2-dimethyl-1-methylcarbamoylpropyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoketones and mercaptoalcohols and a process for their preparation

  摘要：

  这项发明涉及以下结构的基质金属蛋白酶（MMP）抑制化合物：其中R.sup.1是C.sub.1 -C.sub.12烷基，直链或支链，可选择地被卤素、羟基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧基、氨基、羧基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧羰基、羧胺基、腈基、单或双（C.sub.1 -C.sub.6）烷基氨基、硫基、C.sub.1 -C.sub.6烷硫基、芳基、--O芳基或--OCH.sub.2芳基取代，其中芳基可选择地被C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧基、羧基、卤素、氰基、硝基、羧胺基或羟基取代；以及C.sub.1 -C.sub.6烷磺酰氧基。R.sup.2是α-OH或β-OH，R.sup.6是H或R.sup.2，且R.sup.6与R.sup.2一起是羰基；这些化合物及其中间体的化学中间体；以及制备这些化合物和中间体的方法。基质金属蛋白酶（MMP）是一类含锌的依赖钙的蛋白酶家族，包括基质金属蛋白酶、胶原酶和明胶酶。这些MMP酶能够降解结缔组织的蛋白质成分，并似乎参与组织重塑，即伤口愈合和结缔组织更新。令人意外的是，在羟基位碳上具有S构型的巯基醇发现至少比类似的（R）-醇在体内外抑制MMP酶时更有效4倍。

  公开号：

  US05852213A1