2,2,2-三氟-1-[(1R)-6-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基]乙酮 | 143004-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-[(1R)-6-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基]乙酮
• 英文名称: (1R,4R,6S)-2-(trifluoroacetyl)-6-methyl-2,5-diazabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[(1R,4R,6S)-6-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]ethanone
• CAS: 143004-11-9
• 化学式: C₈H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 208.183
• InChiKey: DSJDIHSPTSRGAQ-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-[(1R)-6-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基]乙酮 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-<(1R,3S,4S)-6-methyl-2,5-diazabicyclo<2.2.1>heptan-2-yl>-1-cyclopropyl-5-methyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟萘啶类用作抗菌剂。6. 7-[[]的新手性7-（1-，3-，4-和6-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基）萘啶类似物的合成及构效关系（1R，4R）-2，5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基] -1-（1，1-二甲基乙基）-6-氟-1，4-二氢dro-4-oxo-1， 8-萘啶-3-羧酸。构型对狗血压的影响。喹诺酮类效果。

  摘要：

  8-萘啶-3-羧酸（49）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的体外和体内抗菌活性。与狗1a静脉输注后相比，衍生物49与1a相比，血压（MAP）下降幅度较小，并被选作临床前试验的潜在候选者。

  DOI：

  10.1021/jm00093a024
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6S)-6-methyl-5-(phenylmethyl)2,5-diazabicyclo<2.2.1>heptane dihydrobromide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2,2-三氟-1-[(1R)-6-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  氟萘啶类用作抗菌剂。6. 7-[[]的新手性7-（1-，3-，4-和6-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基）萘啶类似物的合成及构效关系（1R，4R）-2，5-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-基] -1-（1，1-二甲基乙基）-6-氟-1，4-二氢dro-4-oxo-1， 8-萘啶-3-羧酸。构型对狗血压的影响。喹诺酮类效果。

  摘要：

  8-萘啶-3-羧酸（49）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的体外和体内抗菌活性。与狗1a静脉输注后相比，衍生物49与1a相比，血压（MAP）下降幅度较小，并被选作临床前试验的潜在候选者。

  DOI：

  10.1021/jm00093a024