(2R,3S,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-N-methoxy-N,2,4-trimethyloct-7-enamide | 1052227-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-N-methoxy-N,2,4-trimethyloct-7-enamide
• CAS: 1052227-57-2
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₄Si
• 分子量: 359.582
• InChiKey: QHYSURDLXBUGGI-FZKCQIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-N-methoxy-N,2,4-trimethyloct-7-enamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S,6S)-6-allyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 的克级合成的演变

  摘要：

  有效的、高度收敛的、立体控制的有效抗有丝分裂剂 (+)-discodermolide (1) 的全合成已在克级实现。成功策略的关键要素包括 (1) 从共同前体 (CP) 精心制作三个高级片段，该片段体现了 discodermolide 主链的重复立体化学三元组，(2) Z 三取代烯烃的 σ 键安装，利用改进的 Negishi交叉偶联反应，(3) 利用高压合成后期鏻盐，以及 (4) Z 双取代烯烃和末端 (Z)-二烯的 Wittig 安装。

  DOI：

  10.1021/ja0015287
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxo-pentanoic acid methoxymethyl amide 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-N-methoxy-N,2,4-trimethyloct-7-enamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 的克级合成的演变

  摘要：

  有效的、高度收敛的、立体控制的有效抗有丝分裂剂 (+)-discodermolide (1) 的全合成已在克级实现。成功策略的关键要素包括 (1) 从共同前体 (CP) 精心制作三个高级片段，该片段体现了 discodermolide 主链的重复立体化学三元组，(2) Z 三取代烯烃的 σ 键安装，利用改进的 Negishi交叉偶联反应，(3) 利用高压合成后期鏻盐，以及 (4) Z 双取代烯烃和末端 (Z)-二烯的 Wittig 安装。

  DOI：

  10.1021/ja0015287

文献信息

• [EN] ANALOGS OF DISCODERMOLIDE AND DICTYOSTATIN-1, INTERMEDIATES THEREFOR AND METHODS OF SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE DISCODERMOLIDE ET DE DICTYOSTATINE-1, INTERMEDIAIRES CORRESPONDANTS, ET PROCEDES DE SYNTHESE CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2004022552A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A compound of the following structure: wherein R1 is H, an alkyl group, an aryl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or a halogen atom; R2 is H, an alkyl group, an aryl group, a benzyl group, a trityl group, -SiRaRbRc, CH2ORd, or CORe; Ra, Rb and Rc are independently an alkyl group or an aryl group; Rd is an alkyl group, an aryl group, an alkoxylalkyl group, -RiSiRaRbRc or a benzyl group, wherein Ri is an alkylene group; Re is an alkyl group, an allyl group, a benzyl group, an aryl group, an alkoxy group, or -NRgRh, wherein Rg and Rh are independently H, an alkyl group or an aryl group; R3 is (CH2)n where n is and integer in the range of 0 to 5, -CH2CH(CH3)-, -CH=CH-, -CH=C(CH3)-, or -C=-C-; R4 is (CH2)p where p is an integer in the range of 4 to 12, -(CHRkl)yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5C(Rsl )=C(Rs2)C(Rs3)=C(Rs4)-, -(CHRk1 )yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5CH(Rs I)CH(Rs2)C(Rs3)=C(Rs4)-, -(CHRk1)yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRks)y5C(Rsl)=C(Rs2)CH(Rs3)CH(Rs4)-, -(CHRkI )yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5CH(Rsl)CH(Rs2)CH(Rs3)CH(R s4)-, wherein y1 and y2 are 1 and y3, y4 and y5 are independently 0 or 1, Rk1, Rk2, Rk3, Rk4 and Rk5 are independently H, CH3, or OR2a, and Rs1, Rs2, Rs3, and Rs4 are independently H or CH3, wherein R2a is H, an alkyl group, an aryl group, a benzyl group, a trityl group, -SiRaRbRc, CH2ORd, or CORe; and R5 is H or OR2b, wherein R2b is H, an alkyl group, an aryl group, an aryl group, a benzyl group, a trityl group, -SiRaRbRc, CH2ORd, or CORe; provided that the compound is not dictyostatin 1.

  以下是该结构的化合物：其中R1为H、烷基基团、芳基、烯基基团、炔基基团或卤素原子；R2为H、烷基基团、芳基、苄基、三苄基、-SiRaRbRc、 ORd或CORe；Ra、Rb和Rc独立地为烷基基团或芳基；Rd为烷基基团、芳基、烷氧基烷基团、-RiSiRaRbRc或苄基，其中Ri为烷基烷基团；Re为烷基基团、烯丙基基团、苄基、芳基、烷氧基或-NRgRh，其中Rg和Rh独立地为H、烷基基团或芳基；R3为(CH2)n，其中n为0到5范围内的整数，- CH(CH3)-、-CH=CH-、-CH=C( )-或-C=-C-；R4为( )p，其中p为4到12范围内的整数，-(CHRkl)yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5C(Rsl )=C(Rs2)C(Rs3)=C(Rs4)-、-(CHRk1 )yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5CH(Rs I)CH(Rs2)C(Rs3)=C(Rs4)-、-(CHRk1)yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRks)y5C(Rsl)=C(Rs2)CH(Rs3)CH(Rs4)-、-(CHRkI )yl (CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5CH(Rsl)CH(Rs2)CH(Rs3)CH(R s4)-，其中y1和y2为1，y3、y4和y5独立地为0或1，Rk1、Rk2、Rk3、Rk4和Rk5独立地为H、 或OR2a，Rs1、Rs2、Rs3和Rs4独立地为H或 ，其中R2a为H、烷基基团、芳基、苄基、三苄基、-SiRaRbRc、 ORd或CORe；R5为H或OR2b，其中R2b为H、烷基基团、芳基、芳基、苄基、三苄基、-SiRaRbRc、 ORd或CORe；前提是该化合物不是dictyostatin 1。