4-bromo-5-methoxy-7-nitro-1,3-benzoxathiole 3,3-dioxide | 181508-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Benzoxathioles
• 英文名称: 4-bromo-5-methoxy-7-nitro-1,3-benzoxathiole 3,3-dioxide
• 英文别名: 4-bromo-5-methoxy-7-nitro-1,3λ6-benzoxathiole 3,3-dioxide
• CAS: 181508-99-6
• 化学式: C₈H₆BrNO₆S
• 分子量: 324.109
• InChiKey: XMBZHAURXCLENH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-methoxy-7-nitro-1,3-benzoxathiole 3,3-dioxide 在 palladium on activated charcoal 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.92h， 生成 4-bromo-5-methoxy-3,3-dioxo-1,3-benzoxathiole-7-diazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  硫灰黄霉素衍生物。Spiro [1,3-benzoxathiole-2,1'-cyclohex-2'-en] -4'-one 3,3-的[4 + 2]环加成合成、结构、性质、晶体结构分析和抗真菌活性二氧化物

  摘要：

  描述了取代的，尤其是氟取代的苯并氧硫醇 1,1-二氧化物的合成。这些衍生物通过 Peterson 烯化作用转化为取代的 2-亚烷基衍生物 27。27 与 1,1-二甲氧基-和 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯 (30, 32) 的 Diels-Alder 反应得到砜灰黄霉素的类似物 31（命名为 sulfogriseofulvins）。从Z-27制备了许多具有灰黄霉素相对立体化学的顺式-异构体（顺-31），从27的E-异构体得到了具有表灰黄霉素相对立体化学的化合物（反式-31）。一些相关的化合物 (33, 38) 是通过轻微修改合成的。立体化学是通过光谱方法和晶体结构分析建立的。针对三种皮肤癣菌测试了化合物31。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290706
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-5-methoxy-1,3-benzoxathiole 3,3-dioxide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4-bromo-5-methoxy-7-nitro-1,3-benzoxathiole 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  硫灰黄霉素衍生物。Spiro [1,3-benzoxathiole-2,1'-cyclohex-2'-en] -4'-one 3,3-的[4 + 2]环加成合成、结构、性质、晶体结构分析和抗真菌活性二氧化物

  摘要：

  描述了取代的，尤其是氟取代的苯并氧硫醇 1,1-二氧化物的合成。这些衍生物通过 Peterson 烯化作用转化为取代的 2-亚烷基衍生物 27。27 与 1,1-二甲氧基-和 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯 (30, 32) 的 Diels-Alder 反应得到砜灰黄霉素的类似物 31（命名为 sulfogriseofulvins）。从Z-27制备了许多具有灰黄霉素相对立体化学的顺式-异构体（顺-31），从27的E-异构体得到了具有表灰黄霉素相对立体化学的化合物（反式-31）。一些相关的化合物 (33, 38) 是通过轻微修改合成的。立体化学是通过光谱方法和晶体结构分析建立的。针对三种皮肤癣菌测试了化合物31。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290706