1,1,1,4-tetraphenylbutane | 88689-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,1,1,4-tetraphenylbutane
• 英文别名: 1,1,1,4-Tetraphenyl-butan；1,1,4-Triphenylbutylbenzene；1,1,4-triphenylbutylbenzene
• CAS: 88689-62-7
• 化学式: C₂₈H₂₆
• 分子量: 362.514
• InChiKey: QXIAJJZABBJNBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,4-tetraphenylbutane 生成 1,1,1,4-tetraphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  SPECTRAL AND CHEMICAL PROPERTIES OF β- AND γ-FUNCTIONAL SILANES

  摘要：

  本文描述了β-和γ-羟基和酮基硅烷的合成，以及它们的碳类似物的合成。与α异构体不同，羟基硅烷不会重排成硅醚，硅酮的紫外光谱与碳类似物基本相同，而不同于α-硅酮。β-硅酮的羰基伸缩频率介于普通酮和α-硅酮之间。对这些效应进行了讨论。

  DOI：

  10.1139/v64-048
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 三苯基氯甲烷 生成 1,1,1,4-tetraphenylbutane
  参考文献：
  名称：

  SPECTRAL AND CHEMICAL PROPERTIES OF β- AND γ-FUNCTIONAL SILANES

  摘要：

  本文描述了β-和γ-羟基和酮基硅烷的合成，以及它们的碳类似物的合成。与α异构体不同，羟基硅烷不会重排成硅醚，硅酮的紫外光谱与碳类似物基本相同，而不同于α-硅酮。β-硅酮的羰基伸缩频率介于普通酮和α-硅酮之间。对这些效应进行了讨论。

  DOI：

  10.1139/v64-048

文献信息

• The photochemistry of <i>trans</i>-1,4,4,4-tetraphenyl-but-2-en-1-one: A highly efficient aryl migration (type B) enone photorearrangement
  作者：John R Scheffer、Kodumuru Vishnumurthy

  DOI：10.1139/v03-030

  日期：2003.6.1

  benzene leads to trans–cis isomerization (7) along with rearrangement to trans-1-benzoyl-2,2,3-triphenylcyclopropane (8). Formation of the latter product represents a new example of the aryl migration (type B) enone photorearrangement reaction first reported by Zimmerman and co-workers for 4,4-diphenylcyclohex-2-en-1-one (1). The quantum yield in the case of enone 3 (0.4) is approximately 10 times greater

  trans-1,4,4,4-tetraphenylbut-2-en-1-one (3) 在乙腈或苯中的光解导致反式顺式异构化 (7) 以及重排为 trans-1-benzoyl-2， 2,3-三苯基环丙烷 (8)。后一种产物的形成代表了芳基迁移（B 型）烯酮光重排反应的一个新实例，这是由 Zimmerman 及其同事首次报道的 4,4-二苯基环己基-2-en-1-one (1)。enone 3 (0.4) 的量子产率大约是 4,4,-diphenylcyclohex-2-en-1-one 的 10 倍，这归因于苯基从三苯甲基迁移的空间加速加上中间体双自由基的更大共振稳定性。关键词：光化学，机理，重排，芳基迁移，烯酮，二-π-甲烷。