(2R,3R,6E)-8-Acetoxy-2,3-epoxy-2,6-dimethyloct-6-en-1-ol | 74963-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,6E)-8-Acetoxy-2,3-epoxy-2,6-dimethyloct-6-en-1-ol
• 英文别名: [(E)-5-[(2S,3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]-3-methylpent-2-enyl] acetate
• CAS: 74963-00-1；86561-75-3；86561-76-4；134876-21-4；134876-22-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: DXFKXKBFCSDMPA-GJEJFBSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6E)-8-Acetoxy-2,3-epoxy-2,6-dimethyloct-6-en-1-ol 在 盐酸 、 四氯化碳 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 107.92h， 生成 (2R,4aR,6R,8aS)-Octahydro-2-<(1S,4E,8R)-8-hydroxy-1-(methoxymethoxy)-1,5,9-trimethyl-9-<<2-(trimethylsilyl)-ethoxy>methoxy>deca-4-enyl>-6-<(S)-1-(methoxymethoxy)-1,5-dimethylhex-4-enyl>-8a-methylpzrano<3,2-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-thyrsiferol, (+)-thyrsiferyl 23-acetate, and (+)-venustatriol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a022
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7-dimethyl-8-oxoocta-2,6-dien-1-yl acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R,3R,6E)-8-Acetoxy-2,3-epoxy-2,6-dimethyloct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-thyrsiferol, (+)-thyrsiferyl 23-acetate, and (+)-venustatriol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a022

文献信息

• Studies in polyether synthesis: Spiroacetal formation by directed bisepoxide cyclisation.
  作者：Ian Paterson、Ian Boddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80743-1

  日期：1988.1

  The synthesis of tricyclic polyether fragments 15 and 20, which incorporate a spiroacetal subunit, using directed bisepoxide cyclisations is described.

  描述了使用定向双环氧化物环化合成掺入螺缩醛亚基的三环聚醚片段15和20。
• PATERSON, IAN;BODDY, IAN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 41, C. 5301-5304
  作者：PATERSON, IAN、BODDY, IAN

  DOI：——

  日期：——