[(2S,4S)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate | 1206483-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2S,4S)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 1206483-06-8
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 328.524
• InChiKey: ITQZRCLAFDLQIA-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate 、 (S)-4-isopropyl-N-(2-pivaloyloxyacetyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 以96%的产率得到[(1R)-2-oxo-2-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-1-[(2S,6S)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-glycosides by addition of titanium enolates from a chiral N-glycolyl thiazolidinethione to glycals

  摘要：

  The Lewis acid-mediated addition of the titanium enolate from the pivaloyl-protected (S) N-glycolyl-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione to glycals affords the corresponding syn C-alpha-glycosides in high yields and excellent diastereomeric ratios. Further removal of the chiral auxiliary permits access to enantiomerically pure C1'-pivaloyloxy pyrans in a straightforward manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.028

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α- and β-C-Glycosides by Addition of Titanium Enolates to Glycals
  作者：Pedro Romea、Fèlix Urpí、Erik Gálvez、Igor Larrosa

  DOI：10.1055/s-0029-1218279

  日期：2009.11

  Both α- and β-C-glycosides can be prepared by SnCl4-mediated addition of titanium enolates from N-acetylthiazolidine­thiones to glycals. Subsequent removal of the chiral auxiliary provides enantiomerically pure fragments that are useful for the synthesis of natural products.

  通过 SnCl4 介导的 N-acetylthiazolidinethiones 与甘氨酸的钛烯醇加成，可以制备 δ- 和 δ²-C 糖苷。随后去除手性助剂可得到对映体纯的片段，这些片段可用于天然产物的合成。