5-iodo-1-(trimethylsilyl)-2-pentyne | 88996-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 5-iodo-1-(trimethylsilyl)-2-pentyne
• 英文别名: (5-Iodopent-2-yn-1-yl)(trimethyl)silane；5-iodopent-2-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 88996-00-3
• 化学式: C₈H₁₅ISi
• 分子量: 266.197
• InChiKey: QCHFCQMOTFVYDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-(trimethylsilyl)-2-pentyne 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-(phenylthio)-4-vinylidene-6-azabicyclo<3.2.1>octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Hiemstra, Henk; Klaver, Wim J.; Speckamp, W. Nico, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 299 - 306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-2-pentyn-5-ol 生成 5-iodo-1-(trimethylsilyl)-2-pentyne
  参考文献：
  名称：

  .omega.-Alkoxy lactams as dipolar synthons. Silicon-assisted synthesis of azabicycles and a .gamma.-amino acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a046

文献信息

• Intramolecular reactions of 2-propynylsilanes with n-acyliminium ions
  作者：Wim J. Klaver、Marinus J. Moolenaar、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86638-2

  日期：1988.1

  precursors lead to bridged azabicyclic systems 34–45 (Table I), containing the uncommon α-allenic amide functionality. After introduction of a tert-butoxycarbonyl or a tosyl group onto the lactam nitrogen atom, these molecules react with cuprates in an SN2' fashion. The products 52–58 (Table II) are angularly functionalized trans-fused carbobicycles containing a 1,3-diene moiety.

  2-丙炔基硅烷与环状N-酰基亚胺离子前体的分子内酸辅助反应会导致桥连的氮杂双环体系34 – 45（表I），其中含有罕见的α-烯丙基酰胺官能团。在内酰胺氮原子上引入叔丁氧基羰基或甲苯磺酰基后，这些分子以S N 2'的方式与铜酸盐反应。产物52 – 58（表II）是含有1,3-二烯部分的有角度官能化的反式融合碳环。
• Diastereoselective alkylation of the dianion of 5-ethoxy-4(S)-hydroxy-1-isopropyl-2-pyrrolidinone; Synthesis of enantiomerically pure azabicycles
  作者：Wim J. Klaver、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81047-9

  日期：1987.1

  The alkylation of the dianion of the title compound () readily prepared from (S)-malic acid, with ω-iodo-1-trimethylsilyl-2-alkynes (-) occurs with high trans-selectivity with respect to the hydroxyl function. The products (-) cyclize in formic acid to enantiomerically pure azabicyclic allenes (-), one of which () might be a suitable precursor to peduncularine ().

  由（S）-苹果酸容易制备的标题化合物（）的二价阴离子与ω-碘-1-三甲基甲硅烷基-2-炔烃（- ）的羟基官能团的烷基转移发生。产物（- ）在甲酸中环化成对映体纯的氮杂双环烯（- ），其中之一（）可能是peduncularine（）的合适前体。
• Silicon-assisted synthesis of bridged azabicyclic systems via N-acyliminium intermediates
  作者：Wim J. Klaver、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90113-9

  日期：1988.1

  with five- and six-membered cyclic N-acyliminium ion precursors lead to bridged azabicyclic compounds (Table I). Neat formic acid is the reaction medium of choice in most cases. The cyclization reactions take place with complete regioselectivity. 2-Propynylsilanes are more reactive than allylsilanes. An ordinary olefin reacts poorly. The cyclization products can be useful for the synthesis of γ- and

  分子内酸介导的2-丙炔基和烯丙基硅烷与五元和六元环状N-酰基亚胺离子前体的反应导致桥连的氮杂双环化合物（表I）。在大多数情况下，纯甲酸是首选的反应介质。环化反应以完全的区域选择性进行。2-丙烯基硅烷比烯丙基硅烷更具反应性。普通烯烃反应不良。环化产物可用于合成γ-和δ-氨基酸及其衍生物。
• Intramolecular N-(acyloxy)iminium ion-alkyne cycloadditions. A new route to bicyclic .alpha.-amino ketones
  作者：Matthew J. Fisher、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo00292a014

  日期：1990.3
• Synthesis of Tricyclic Furans by a Novel Tandem Reaction:  Intramolecular [3 + 2]- Hetero-Annulation of Allylsilanes with Cyclic 1,3-Diketones¹
  作者：Dieter Schinzer、Gerhard Panke

  DOI：10.1021/jo952207u

  日期：1996.1.1