S-(4-methoxyphenyl) 5,5-dimethyl-3-oxohexanethioate | 1200864-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(4-methoxyphenyl) 5,5-dimethyl-3-oxohexanethioate
• CAS: 1200864-00-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S
• 分子量: 280.388
• InChiKey: QHXOFNYIKNCJTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(4-methoxyphenyl) ethanethioate 、 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3,3-dimethyl-1-butanone 在 magnesium bromide diethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到S-(4-methoxyphenyl) 5,5-dimethyl-3-oxohexanethioate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of β-Keto Thioesters by Direct Crossed-Claisen Coupling of Thioesters and N-Acylbenzotriazoles

  摘要：

  在MgBr2·OEt2和i-Pr2NEt处理下，硫酯通过化学选择性软烯醇化和N-酰基苯并三氮唑酰化，生成β-酮硫酯。无需先形成烯醇盐，反应在未经处理的二氯甲烷中进行，且对空气开放。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216971

文献信息

• A Practical Synthesis of β-Keto Thioesters by Direct Crossed-Claisen Coupling of Thioesters and N-Acylbenzotriazoles
  作者：Don Coltart、Guoqiang Zhou、Daniel Lim、Fang Fang

  DOI：10.1055/s-0029-1216971

  日期：2009.10

  Thioesters undergo chemoselective soft enolization and acylation with N-acylbenzotriazoles on treatment with MgBr2˙OEt2 and i-Pr2NEt to give β-keto thioesters. Prior enolate formation is not required and the reaction is conducted using untreated dichloromethane open to the air.

  在MgBr2·OEt2和i-Pr2NEt处理下，硫酯通过化学选择性软烯醇化和N-酰基苯并三氮唑酰化，生成β-酮硫酯。无需先形成烯醇盐，反应在未经处理的二氯甲烷中进行，且对空气开放。