5-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dithione | 1196469-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 5-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dithione
• 英文别名: 5-Hydroxy-3-(4-methylphenyl)-1,3-benzoxazine-2,4-dithione
• CAS: 1196469-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 301.39
• InChiKey: GKODXUJWTMDDNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dione 在 劳森试剂 作用下， 反应 0.07h， 以37%的产率得到5-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-4-thioxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟基-3-苯基-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 H）-二酮及其硫代类似物的合成及抗真菌评价

  摘要：

  一系列取代的5-，6-，7-和8-羟基-3-苯基-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 H）-二酮（5-8）是通过环化反应合成的相应的二羟基-N-苯基苯甲酰胺（1-4）与氯甲酸甲酯。起始化合物1-4是通过各自的二羟基苯甲酸，苯胺和 通过微波辐照三氯化磷。化合物的电离用Lawesson试剂制备了5-羟基-3-苯基-4-硫代氧-3,4-二氢-2 H -1,3-苯并恶嗪-2-酮（）和5-羟基-3-苯基-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 H）-二硫酮（）。硫在单亚硫代衍生物中的位置 和 通过2D NMR方法证实。从6-，7-或8-羟基化合物5-7制备二硫代衍生物的尝试失败。测试所有化合物对八种测试菌株的体外抗真菌活性。化合物1-4表现出中等活性和环化，以相应的羟基-3-苯基-2- ħ -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 ħ） -二酮（5-8）导致抗真菌活性的降低。在硫代化合物中未观察到抗真菌活性和10-11。J

  DOI：

  10.1002/jhet.156