(R)-[(6-cyclohexyl-7-octen-1-yl)oxy]triisopropylsilane | 1407797-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-[(6-cyclohexyl-7-octen-1-yl)oxy]triisopropylsilane
• CAS: 1407797-77-6
• 化学式: C₂₃H₄₆OSi
• 分子量: 366.703
• InChiKey: IDMRBDNOGSQPJF-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triisopropyl(pent-4-en-1-yloxy)silane 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 (CuOTf)*toluene 、 potassium methanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (R)-[(6-cyclohexyl-7-octen-1-yl)oxy]triisopropylsilane 、 (S)-[(6-cyclohexyl-7-octen-1-yl)oxy]triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性烯丙基与烷基硼烷的交叉偶联

  摘要：

  我们已经介绍了我们在烷基硼烷上的全部工作细节，我们已将其引入作为铜催化的S N 2'型对映选择性烯丙基取代的新试剂。铜催化递送了富含对映体的手性产物，该手性产物包含带有官能化的sp 3-烷基的叔碳或季碳立体异构中心。通过已建立的烯烃加氢硼化反应，烷基硼烷的广泛可用性是这些转化的吸引人的特征。基板中可以容忍各种官能团。提出了一种通过烯丙基氯底物加成-消除中性烷基铜（I）物种的反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.048

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Alkylboranes
  作者：Yoshinori Shido、Mika Yoshida、Masahito Tanabe、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja3093955

  日期：2012.11.14

  The first catalytic enantioselective allylic substitution reaction with alkylboron compounds has been achieved. The reaction between alkyl-9-BBN reagents and primary allylic chlorides proceeded with excellent γ-selectivities and high enantioselectivities under catalysis of a Cu(I)-DTBM-SEGPHOS system. The protocol produces terminal alkenes with an allylic stereogenic center branched with functionalized

  已经实现了与烷基硼化合物的第一个催化对映选择性烯丙基取代反应。在Cu(I)-DTBM-SEGPHOS体系的催化下，烷基-9-BBN试剂与伯烯丙基氯之间的反应具有优异的γ-选择性和高对映选择性。该协议产生具有烯丙基立体中心的末端烯烃，该中心带有功能化的 sp(3)-烷基基团。与γ-硅取代的烯丙基氯的反应为功能化的α-立体异构手性烯丙基硅烷的对映选择性合成提供了一种有效的策略。