allyl {3-(4-fluorophenyl)-5-[(methoxyacetyl)amino]pentyl}carbamate | 1312363-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl {3-(4-fluorophenyl)-5-[(methoxyacetyl)amino]pentyl}carbamate
• 英文别名: prop-2-enyl N-[3-(4-fluorophenyl)-5-[(2-methoxyacetyl)amino]pentyl]carbamate
• CAS: 1312363-85-1
• 化学式: C₁₈H₂₅FN₂O₄
• 分子量: 352.406
• InChiKey: BADPGVRWUHVNDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)pentane-1,5-diol 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 allyl {3-(4-fluorophenyl)-5-[(methoxyacetyl)amino]pentyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促不对称合成的脂肪酶催化的不对称转化的光学活性戊烷-1,5-二胺片段。

  摘要：

  已经有效地合成了新颖的前手性戊烷-1,5-二胺家族，其稳定性明显高于相应的丙烷-1,3-二胺类似物。后来已使用洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）对二胺进行去对称脂肪酶是一种有效的生物催化剂，可对其氨基之一进行单-立体保护。已经详尽地分析了反应参数，例如酶的类型和负载，温度，溶剂和酰基供体，以寻找生产有趣的旋光氮化化合物的最佳条件。因此，已经根据转化率和对映体过量值比较了酰化和烷氧基羰基化过程。在前手性二胺与甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体和1,4-二恶烷作为溶剂的反应中发现了最佳结果，生成的（S）-单酰胺的分离产率为33-59％，ee为54-99％，具体取决于芳族化合物模式替换。

  DOI：

  10.1021/jo2007972