(E)-β-di-(4-methylstyryl)-tetramethyldisiloxane | 1147765-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-β-di-(4-methylstyryl)-tetramethyldisiloxane
• 英文别名: [dimethyl-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]silyl]oxy-dimethyl-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]silane
• CAS: 1147765-31-8
• 化学式: C₂₂H₃₀OSi₂
• 分子量: 366.651
• InChiKey: JHBBHXRQPFSAEP-YTEMWHBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 (E)-β-di-(4-methylstyryl)-tetramethyldisiloxane 在 potassium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到4-acetyl-4′-methyl-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-free cross coupling using vinyldisiloxanes

  摘要：

  在碱性条件下，乙烯基二硅氧烷与相应的硅醇盐平衡，并随后在钯催化下与芳基/杂芳基碘化物和溴化物进行交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/b900852g
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 4-甲苯基乙炔 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三叔丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(E)-β-di-(4-methylstyryl)-tetramethyldisiloxane
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-free cross coupling using vinyldisiloxanes

  摘要：

  在碱性条件下，乙烯基二硅氧烷与相应的硅醇盐平衡，并随后在钯催化下与芳基/杂芳基碘化物和溴化物进行交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/b900852g

文献信息

• Synthesis and catalytic application of N-heterocyclic carbene copper complex functionalized conjugated microporous polymer
  作者：Hui Zhou、Qing-Yong Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c6ra07786b

  日期：——

  N-heterocyclic carbene copper(I) complex functionalized conjugated microporous polymer (CMP-NHC-CuCl) was synthesized by palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling chemistry. The resulting CMP-NHC-CuCl proved to be a good heterogeneous catalyst in the hydrosilylation of functionalized terminal alkynes with boryldisiloxane to afford (β,β)-(E)-vinyldisiloxane with high stereoselectivity, and the catalyst could

  甲Ñ -杂环卡宾铜（我）络合物的官能化共轭微孔聚合物（CMP-NHC-的CuCl）通过钯催化的Sonogashira交叉偶联化学合成。所得的CMP-NHC-CuCl被证明是官能化的末端炔烃与硼二硅氧烷进行氢硅烷化以提供具有高立体选择性的（β，β）-（E）-乙烯基二硅氧烷的良好多相催化剂，该催化剂可使用四次而没有明显的区别。失去催化活性。此外，CMP-NHC-CuCl在温和条件下也能有效催化CO 2与三乙氧基硅烷的氢化硅烷化反应，形成甲硅烷基甲酸酯。
• Copper(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Terminal Alkynes with Boryldisiloxane
  作者：Hui Zhou、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1002/cctc.201402405

  日期：2014.9

  By employing 1,1,3,3‐tetramethyl‐1,3‐(pinacolboryl)disiloxane as a novel silicon source, the N‐heterocyclic carbene copper complex catalyzed hydrosilylation of terminal alkynes was developed to prepare vinyldisiloxanes in a highly regio‐ and stereoselective manner. A number of functional groups, including ether, ester, cyano, nitro, halo, hydroxyl, cyclopropyl, and aryl groups, were tolerated under

  通过使用1,1,3,3-四甲基-1,3-（频哪硼硼烷基）二硅氧烷作为新型硅源，开发了N-杂环卡宾铜络合物催化末端炔烃的氢化硅烷化反应，从而在高度区域和立体选择性的条件下制备乙烯基二硅氧烷方式。在最佳条件下，可以耐受许多官能团，包括醚，酯，氰基，硝基，卤素，羟基，环丙基和芳基。通过使用密度泛函理论计算进行了机械研究。这种方法允许通过Pd催化的交叉偶联反应轻松进入不对称的二取代（E）烯烃。
• Fluoride-free cross coupling using vinyldisiloxanes
  作者：Hannah F. Sore、Christine M. Boehner、Simon J. F. MacDonald、David Norton、David J. Fox、David R. Spring

  DOI：10.1039/b900852g

  日期：——

  Vinyldisiloxanes equilibrate with the corresponding silanolates under basic conditions and subsequently undergo palladium catalysed cross coupling with aryl/heteroaryl iodides and bromides.

  在碱性条件下，乙烯基二硅氧烷与相应的硅醇盐平衡，并随后在钯催化下与芳基/杂芳基碘化物和溴化物进行交叉偶联反应。