1-[5-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-5-fluoroindole | 260066-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[5-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-5-fluoroindole
• CAS: 260066-76-0
• 化学式: C₃₄H₃₂FNO₅
• 分子量: 553.63
• InChiKey: ARUBMJIJNYNKHE-WIHCDAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 1-[5-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-5-fluoroindole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到1-[3-O-(P-β-cyanoethyl-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-5-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-5-fluoroindole
  参考文献：
  名称：

  取代基对 DNA 中吲哚通用碱基的影响

  摘要：

  摘要 合成了一系列 11 个 5 取代的吲哚核苷残基，并将其掺入 15 聚体寡脱氧核苷酸双链体中，其中四种天然碱基（A、G、C、T）中的每一个都与非天然残基配对。通过比较由紫外热变性实验确定的这些复合物的稳定性，评估了这些残基的通用碱基特性。所有取代的吲哚比未取代的吲哚残基更稳定，并且取代基对吲哚π体系的电子影响的测量与稳定性相关。几个残基比先前研究的 5-硝基吲哚残基更混杂，但取代基和选择性之间的关系尚不清楚。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2105354
• 作为产物：
  描述：

  1-[2'-deoxy-3',5'-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-fluoroindole 在 吡啶 、 甲醇 、 氨 作用下， 反应 72.0h， 生成 1-[5-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-5-fluoroindole
  参考文献：
  名称：

  5′-Tailed Octanucleotide Primers for Cycle Sequencing

  摘要：

  Recently we reported the use of octamer primers tailed with 5-nitroindole for use as primers in cycle sequencing reactions. Here we report the successful use of some other universal base analogues to improve the effectiveness of an octamer sequencing primer. These analogues are 5-nitroindazole, 3-nitropyrrole and benzimidazole.

  DOI：

  10.1080/07328319908044634