(6S,10S)-(-)-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooct[b]indole-8-carboxylate | 197143-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (6S,10S)-(-)-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooct[b]indole-8-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,12S)-16-benzyl-13-hydroxy-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8,13-pentaene-14-carboxylate
• CAS: 197143-14-9
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: VOQUQEUANFATIL-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,10S)-(-)-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooct[b]indole-8-carboxylate 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (6S,10S)-(-)-9-formyl-12-benzyl-6,7,10,11-tetrahydro-6,10-imino-5H-cycloocta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  对映体总合成的沙雷帕金相关的吲哚生物碱talpinine和talcarpine，以及通过不对称的Pictet-Spengler反应改善了alstonerine和hydrohydrorosalhine-methine的总合成。

  摘要：

  从13个步骤（11个反应容器）中，D-（+）-色氨酸的对映体总合成talpinine 1和talcarpine 2的总产率分别为10％和9.5％。此外，该合成方法已被用于分别以12％和14％的总产率改善合成的alstonerine 3和脱水Macrosalhine-methine 4。已开发了通过数百克级的不对称Pictet-Spengler反应对关键中间体（-）-N（a）-H，N（b）-苄基四环酮15a进行对映体，立体定向制备的便捷合成途径。非对映控制（> 30：1）的阴离子氧基-Cope重排和分子内重排以形成环E和N（b）-苄基/ N（b）-甲基转移反应也为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo000126e
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-2-benzyl-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-propionate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到(6S,10S)-(-)-methyl-9-oxo-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooct[b]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体总合成的沙雷帕金相关的吲哚生物碱talpinine和talcarpine，以及通过不对称的Pictet-Spengler反应改善了alstonerine和hydrohydrorosalhine-methine的总合成。

  摘要：

  从13个步骤（11个反应容器）中，D-（+）-色氨酸的对映体总合成talpinine 1和talcarpine 2的总产率分别为10％和9.5％。此外，该合成方法已被用于分别以12％和14％的总产率改善合成的alstonerine 3和脱水Macrosalhine-methine 4。已开发了通过数百克级的不对称Pictet-Spengler反应对关键中间体（-）-N（a）-H，N（b）-苄基四环酮15a进行对映体，立体定向制备的便捷合成途径。非对映控制（> 30：1）的阴离子氧基-Cope重排和分子内重排以形成环E和N（b）-苄基/ N（b）-甲基转移反应也为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo000126e

文献信息

• General Approach for the synthesis of macroline/sarpagine related indole alkaloids Via the asymmetric pictet-spengler reaction: the enantiospecific synthesis of the Na-H, azabicyclo[3.3.1]nonone template
  作者：Yu Peng、Tao Wang、Yu Fuxiang、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01603-1

  日期：1997.9