β-Methyl-D-glucopyranosid-2-laurinat | 33650-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: β-Methyl-D-glucopyranosid-2-laurinat
• 英文别名: methyl 2-O-lauroyl-α-D-glucopyranoside；methyl 2-lauroyl-β-D-mannoside
• CAS: 33650-67-8；33650-69-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O₇
• 分子量: 376.491
• InChiKey: CDJQFHMFDKBVTF-IQRFUGTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 β-Methyl-D-glucopyranosid-2-laurinat
  参考文献：
  名称：

  没有保护基的糖化学-III。6-O-酰基-D-甘露糖和甲基-6-O-酰基-d-吡喃糖苷的简便化学合成。

  摘要：

  使用3-酰基噻唑烷-2-硫酮1和新型3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-硫酮2作为酰化剂，对未保护的吡喃葡萄糖苷进行区域选择性酰化，得到6 -O-酰化衍生物的产率高。在相同条件下将游离α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖酰化，得到6-O-酰基糖。将该反应与我们先前由PD-葡萄糖合成的1-O-酰基-β-D-葡萄糖进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80906-6

文献信息

• Selective Synthesis of Glycoside Fatty Acid Esters and Their Antibacterial Structure-activity Relationship against Bacterial<i>Staphylococcus Aureus</i>and<i>Salmonella Agona</i>
  作者：Xin Lou、Seamas Cassidy

  DOI：10.1002/jccs.201500261

  日期：2015.11

  laurates of trans‐ol glycosides are effective inhibitors against S. Aureus, while some laurates and myristates of cis‐ol glycosides are moderate inhibitors against both S. Aureus and S. Agona. Studies on antimicrobial structure‐activity relationship of sugar fatty acid esters showed that both the carbohydrate moiety and the length of fatty acid played a vital role on the antibacterial effect.

  以二甲基锡二丁基锡为甲氧基化剂，通过锡介导的方法选择性地合成了糖苷和吡喃葡萄糖苷酸的脂肪酸酯，研究了这些新型酯对细菌性金黄色葡萄球菌和Agona沙门氏菌的抗菌活性，并探讨了其作为抗菌剂的基本结构特征。抗菌测试显示，某些月桂酸酯的反式-ol糖苷是对金黄色葡萄球菌的有效抑制剂，而某些月桂酸酯和肉豆蔻酸的顺式-醇苷是中度抑制剂，对金黄色葡萄球菌和Ag。Sona。 糖脂肪酸酯的抗菌结构-活性关系研究表明，碳水化合物部分和脂肪酸的长度均对抗菌作用起着至关重要的作用。
• Regioselective Synthesis of Fatty Acid Esters of Glycosides Containing Cis-diol and Biological Test against Bacterial Staphylococcus aureus and Salmonella agona
  作者：Xin Lou、Jin Zhao

  DOI：10.1002/jccs.201100743

  日期：2012.9

  condition with this stannyl method, the biological tests against bacterial as Staphylococcus aureus and Salmonella agona were carried out with these fatty acid esters, the testing results showed that glycoside esters with 12 or 14 carbon long chain fatty acid have some obvious inhibition against Staphylococcus aureus.

  以二甲基二丁基锡为甲氧基化剂，考察了含顺式二醇与脂肪酸酯化的糖苷的区域选择性，结果表明，顺式二醇的赤道位置具有酰化的优势，尽管相邻基团的取向会影响区域选择性。用该方法在最佳条件下区域选择性合成糖苷脂肪酸酯，并用这些脂肪酸酯对金黄色葡萄球菌和埃及沙门氏菌进行了细菌生物学测试，测试结果表明，具有12或14个碳长链的糖苷酯脂肪酸对金黄色葡萄球菌有明显的抑制作用。