N-propyl-S-trityl-2-mercaptoacetamide | 480995-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-propyl-S-trityl-2-mercaptoacetamide
• 英文别名: N-propyl-2-tritylsulfanylacetamide
• CAS: 480995-85-5
• 化学式: C₂₄H₂₅NOS
• 分子量: 375.535
• InChiKey: ZWFMKPBKKSGNAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-S-trityl-2-mercaptoacetamide 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 propylamide of thioglycollic acid
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇的氧化偶联制备的新型二硫代二乙醇酸衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  抽象的 人硫氧还蛋白还原酶1（TrxR1）是一种含硒代半胱氨酸的酶，在调节细胞内许多氧化还原信号通路中起着至关重要的作用。尽管其功能在所有细胞中都很重要，但TrxR1表达水平在癌细胞中更高，可能是由于适应了更高水平的活性氧以及需要更广泛的DNA合成。这使得TrxR1成为癌症治疗开发的有吸引力的靶标。受二硫键化合物的结构启发，该结构已通过临床开发的各个阶段，我们设计了一系列二硫代二乙醇酸衍生物。这些是通过碘或苯并三唑基氯化物促进的氧化二硫键形成，由各自的硫醇合成子制备的。抑制人神经母细胞瘤细胞（SH-SY5Y）和大鼠肝细胞裂解液中存在的TrxR，表明了几种具有TrxR抑制潜能的化合物。还测试了其中一些化合物对两种人类癌细胞系和正常人类角质形成细胞的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1575372
• 作为产物：
  描述：

  2-(三苯甲游基硫代)乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-propyl-S-trityl-2-mercaptoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Thioester analogues of peptidoglycan fragment MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu as substrates for peptidoglycan hydrolase MurNAc-L-Ala amidase

  摘要：

  MurNAc-L-酰胺酶是催化细菌肽聚糖分解的肽聚糖水解酶家族之一。合成了一种硫酯底物，即将肽聚糖片段MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu中的L-丙氨酸替换为S-硫乳酸的类似物。利用三苯基甲硫醇开发了S-硫乳酸的手性选择性合成方法，并进一步合成了MurNAc二肽类似物。发现MurNAc-S-硫乙酰基-N-丙基酰胺13和MurNAc-S-硫乳酰基-2R-丙氨酰胺16不是枯草芽孢杆菌重组MurNAc-L-Ala酰胺酶CwlA和噬菌体TP21的Ply21的底物，但观察到三肽硫酯S-丙酰基硫乳酰基-γ-D-Glu-L-赖氨酸甲酯21在Ply21酰胺酶的作用下发生了转氨反应。因此，对于酶促转氨反应来说，识别五肽侧链上第3位的氨基酸似乎很重要。

  DOI：

  10.1039/b200921h

文献信息

• Thioester analogues of peptidoglycan fragment MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu as substrates for peptidoglycan hydrolase MurNAc-L-Ala amidase
  作者：Ross L. Harding、Joanne Henshaw、Joannah Tilling、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1039/b200921h

  日期：2002.7.11

  MurNAc-L-amidase is one of a family of peptidoglycan hydrolases which catalyses the breakdown of bacterial peptidoglycan. Analogues of the peptidoglycan fragment MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu containing S-thiolactic acid in place of L-alanine were synthesised as thioester substrates for this enzyme. Triphenylmethanethiol was used to develop a stereoselective synthesis of S-thiolactic acid, which was elaborated synthetically into MurNAc-dipeptide analogues. MurNAc-S-thioacetyl-N-propylamide 13 and MurNAc-S-thiolactyl-2R-alaninamide 16 were found not to be substrates for recombinant MurNAc-L-Ala amidases CwlA from Bacillus subtilis and Ply21 from bacteriophage TP21, however, turnover of tripeptide thioester S-propionylthiolactyl-γ-D-Glu-L-Lys-OMe 21 was observed using amidase Ply21. Therefore, recognition of the amino acid at position 3 of the pentapeptide sidechain appears to be important for enzymatic turnover.

  MurNAc-L-酰胺酶是催化细菌肽聚糖分解的肽聚糖水解酶家族之一。合成了一种硫酯底物，即将肽聚糖片段MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu中的L-丙氨酸替换为S-硫乳酸的类似物。利用三苯基甲硫醇开发了S-硫乳酸的手性选择性合成方法，并进一步合成了MurNAc二肽类似物。发现MurNAc-S-硫乙酰基-N-丙基酰胺13和MurNAc-S-硫乳酰基-2R-丙氨酰胺16不是枯草芽孢杆菌重组MurNAc-L-Ala酰胺酶CwlA和噬菌体TP21的Ply21的底物，但观察到三肽硫酯S-丙酰基硫乳酰基-γ-D-Glu-L-赖氨酸甲酯21在Ply21酰胺酶的作用下发生了转氨反应。因此，对于酶促转氨反应来说，识别五肽侧链上第3位的氨基酸似乎很重要。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel derivatives of dithiodiglycolic acid prepared via oxidative coupling of thiols
  作者：Olga Bakulina、Anton Bannykh、Mirna Jovanović、Ilona Domračeva、Ana Podolski-Renić、Raivis Žalubovskis、Milica Pešić、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1080/14756366.2019.1575372

  日期：2019.1.1

  extensive DNA synthesis. This makes TrxR1 an attractive target for cancer therapy development. Inspired by the structure of disulphide compounds which have advanced through various stages of clinical development, we designed a series of dithiodiglycolic acid derivatives. These were prepared from respective thiol synthons using an iodine- or benzotriazolyl chloride-promoted oxidative disulphide bond

  抽象的 人硫氧还蛋白还原酶1（TrxR1）是一种含硒代半胱氨酸的酶，在调节细胞内许多氧化还原信号通路中起着至关重要的作用。尽管其功能在所有细胞中都很重要，但TrxR1表达水平在癌细胞中更高，可能是由于适应了更高水平的活性氧以及需要更广泛的DNA合成。这使得TrxR1成为癌症治疗开发的有吸引力的靶标。受二硫键化合物的结构启发，该结构已通过临床开发的各个阶段，我们设计了一系列二硫代二乙醇酸衍生物。这些是通过碘或苯并三唑基氯化物促进的氧化二硫键形成，由各自的硫醇合成子制备的。抑制人神经母细胞瘤细胞（SH-SY5Y）和大鼠肝细胞裂解液中存在的TrxR，表明了几种具有TrxR抑制潜能的化合物。还测试了其中一些化合物对两种人类癌细胞系和正常人类角质形成细胞的生长抑制作用。