(2S,3S,4R,5R,6R)-4-Acetylamino-6-tert-butoxy-2-hydroxymethyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester | 119794-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-4-Acetylamino-6-tert-butoxy-2-hydroxymethyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 119794-77-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: OFPGPOLZSHFMLW-MNNAQAQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-4-Acetylamino-6-tert-butoxy-2-hydroxymethyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到tert-butyl 3-acetamido-4-C-carbomethoxy-2,3,4,6-tetradeoxy-6-iodo-2-C-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of 1.beta.-methylcarbapenem via a novel route to deoxyamino sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a019
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-acetamido-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-C-<(trimethylacetoxy)methyl>-2-C-methylene-α-D-arabino-hexopyranoside 在 镍 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.01h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-4-Acetylamino-6-tert-butoxy-2-hydroxymethyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of 1.beta.-methylcarbapenem via a novel route to deoxyamino sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a019