(6aS,7S,10aR)-2-iodo-7,9-dimethyl-1-phenyl-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-i]indole-3,6,8(5H)-trione | 1383129-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (6aS,7S,10aR)-2-iodo-7,9-dimethyl-1-phenyl-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-i]indole-3,6,8(5H)-trione
• 英文别名: (6aS,10aR)-2-iodo-7,9-dimethyl-1-phenyl-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-i]indole-3,6,8(5H)-trione
• CAS: 1383129-22-3
• 化学式: C₁₉H₁₆INO₃
• 分子量: 433.245
• InChiKey: YSPMPNZFRZJQSP-GEDNVKPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-diethoxyethyl)-3-iodo-7,9-dimethyl-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione 在 (5aS,6R,9S,9aR)-6,11,11-trimethyl-2-phenyl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-6,9-methano-benzo[b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 邻二甲苯 、 丙酮 为溶剂， 生成 (6aS,7S,10aR)-2-iodo-7,9-dimethyl-1-phenyl-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-i]indole-3,6,8(5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  环己二酮的不对称化通过樟脑胶衍生的三唑盐催化的分子内Stetter反应。

  摘要：

  通过d-樟脑胶衍生的三唑盐催化的分子内Stetter反应实现了环己二酮的对映选择性脱对称。用10mol％的樟脑衍生的三唑鎓盐E和10mol％的DIEA，各种取代的环己二酮通过分子内Stetter反应进行，从而以中等至良好的产率和优异的ee提供三环产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc32783j

文献信息

• Diastereoselective and Enantioselective Desymmetrization of α-Substituted Cyclohexadienones via Intramolecular Stetter Reaction
  作者：Min-Qiang Jia、Chuan Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jo3022555

  日期：2012.12.7

  Highly diastereoselective and enantioselective desymmetrization of alpha-substituted cyclohexadienones via NHC-catalyzed intramolecular Stetter reaction was realized. Amino-indanol derived triazolium salt bearing a C6F5 group was found to be the optimal catalyst precursor in the intramolecular Stetter reaction furnishing tricyclic products bearing multi-stereocenters in up to 96% yield and >99% ee.