ethyl (aminomethyl)(diethoxymethyl)phosphinate | 125402-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (aminomethyl)(diethoxymethyl)phosphinate
• 英文别名: [Diethoxymethyl(ethoxy)phosphoryl]methanamine；[diethoxymethyl(ethoxy)phosphoryl]methanamine
• CAS: 125402-11-1
• 化学式: C₈H₂₀NO₄P
• 分子量: 225.225
• InChiKey: SRASZBUIADWXKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (aminomethyl)(diethoxymethyl)phosphinate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  McCleery, Patrick P.; Tuck, Brian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1319 - 1329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ((benzylamino)methyl)(diethoxymethyl)phosphinate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到ethyl (aminomethyl)(diethoxymethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  通过改变水交换率提高锌 (II) 响应 MRI 造影剂的灵敏度

  摘要：

  鉴于先前报道的 Zn(II) 敏感 MRI 造影剂 GdDOTA-diBPEN 的已知水交换率限制，合理设计了新的结构目标以增加水交换率以提高 MRI 检测灵敏度。这些新传感器表现出微调的水交换特性，并且根据个体结构显示出显着改善的纵向弛豫度 (r1)。两个传感器尤其表现出优化的参数，因此，在与 Zn(II) 和人血清白蛋白 (HSA) 结合后，显示出约 50 mM(-1) s(-1) 的异常高的纵向弛豫度。与原始传感器 GdDOTA-diBPEN 显示的值相比，该值表明 r1 增加了 3 倍。此外，这项研究为结构修饰之间的相互作用提供了重要的见解，水交换率和传感器的动力学稳定性。新的高弛豫剂用于在葡萄糖刺激的胰岛素分泌过程中成功地对小鼠胰腺中的 Zn(II) 释放进行成像。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09158

文献信息

• Synthesis of P,N-Heterocycles from ω-Amino-<i>H</i>-Phosphinates: Conformationally Restricted α-Amino Acid Analogs
  作者：Clémence Queffelec、Patrice Ribière、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo801768y

  日期：2008.11.21

  synthesized in moderate yield from readily available omega-amino-H-phosphinates and aldehydes or ketones via an intramolecular Kabachnik-Fields reaction. The products are conformationally restricted phosphinic analogs of alpha-amino acids. The multigram-scale syntheses of the H2N(CH2)(n)PO2H2 phosphinic precursors (n = 1, 2, 3) and some derivatives are also described.

  P，N-杂环（3-羟基-1,3-氮杂磷杂环戊烷和3-羟基-1,3-氮杂磷杂环丁烷-3-氧化物）是通过容易获得的ω-氨基-H-次膦酸酯和醛或酮经中等产率合成的分子内Kabachnik-Fields反应。产物是α-氨基酸的构象受限的次膦酸酯类似物。还描述了H2N（CH2）（n）PO2H2次膦酸酯前体（n = 1、2、3）和某些衍生物的数克级合成。
• Amplifying the Sensitivity of Zinc(II) Responsive MRI Contrast Agents by Altering Water Exchange Rates
  作者：Jing Yu、André F. Martins、Christian Preihs、Veronica Clavijo Jordan、Sara Chirayil、Piyu Zhao、Yunkou Wu、Khaled Nasr、Garry E. Kiefer、A. Dean Sherry

  DOI：10.1021/jacs.5b09158

  日期：2015.11.11

  Given the known water exchange rate limitations of a previously reported Zn(II)-sensitive MRI contrast agent, GdDOTA-diBPEN, new structural targets were rationally designed to increase the rate of water exchange to improve MRI detection sensitivity. These new sensors exhibit fine-tuned water exchange properties and, depending on the individual structure, demonstrate significantly improved longitudinal

  鉴于先前报道的 Zn(II) 敏感 MRI 造影剂 GdDOTA-diBPEN 的已知水交换率限制，合理设计了新的结构目标以增加水交换率以提高 MRI 检测灵敏度。这些新传感器表现出微调的水交换特性，并且根据个体结构显示出显着改善的纵向弛豫度 (r1)。两个传感器尤其表现出优化的参数，因此，在与 Zn(II) 和人血清白蛋白 (HSA) 结合后，显示出约 50 mM(-1) s(-1) 的异常高的纵向弛豫度。与原始传感器 GdDOTA-diBPEN 显示的值相比，该值表明 r1 增加了 3 倍。此外，这项研究为结构修饰之间的相互作用提供了重要的见解，水交换率和传感器的动力学稳定性。新的高弛豫剂用于在葡萄糖刺激的胰岛素分泌过程中成功地对小鼠胰腺中的 Zn(II) 释放进行成像。
• McCleery, Patrick P.; Tuck, Brian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1319 - 1329
  作者：McCleery, Patrick P.、Tuck, Brian

  DOI：——

  日期：——