({1-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-1H-tetrazol-5-yl}-phenyl-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 1187063-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ({1-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-1H-tetrazol-5-yl}-phenyl-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 1187063-71-3
• 化学式: C₃₂H₄₁N₅O₄Si
• 分子量: 587.794
• InChiKey: MDBQUFJPWBLBQD-NAKRPHOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({1-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-1H-tetrazol-5-yl}-phenyl-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 甲基磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到methanesulfonic acid 2-[5-(tert-butoxycarbonylaminophenyl-methyl)-tetrazol-1-yl]-1-(tert-butyl-diphenylsilanyloxymethyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  探索杂环双唑的独特反应性—获得功能多样且用途广泛的杂环支架

  摘要：

  氧杂双环四唑中的苄基氢原子，如（6 R，8 R）-（8-苯基-5,6-二氢-8 H-四唑[5,1- c ] [1,4]恶嗪-6-基） -链烷醇（A，X ＝ CH 2 OH）是高度酸性的，优选被NaH和活性烷基卤化物烷基化为羟甲基。现在，对映体富集的产物B在立体异构的苄基碳原子上包含苯基和烷基。产物经β-消除，得到1- {1- [3- [丙烯基] -1H-四唑-5-基} -1-苯基-链烷醇。丙烯基链的裂解导致手性非外消旋的1-苯基-1-（1 H-四唑-5-基）-链烷醇C。氧杂双环四唑的自由基“异头”叠氮化，然后通过构型反转进行还原和闭环，生成氮杂双环四唑D，作为受限的官能化哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.033
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-[5-(amino-phenyl-methyl)-tetrazol-1-yl]-3-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy)-propan-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到({1-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-1H-tetrazol-5-yl}-phenyl-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  探索杂环双唑的独特反应性—获得功能多样且用途广泛的杂环支架

  摘要：

  氧杂双环四唑中的苄基氢原子，如（6 R，8 R）-（8-苯基-5,6-二氢-8 H-四唑[5,1- c ] [1,4]恶嗪-6-基） -链烷醇（A，X ＝ CH 2 OH）是高度酸性的，优选被NaH和活性烷基卤化物烷基化为羟甲基。现在，对映体富集的产物B在立体异构的苄基碳原子上包含苯基和烷基。产物经β-消除，得到1- {1- [3- [丙烯基] -1H-四唑-5-基} -1-苯基-链烷醇。丙烯基链的裂解导致手性非外消旋的1-苯基-1-（1 H-四唑-5-基）-链烷醇C。氧杂双环四唑的自由基“异头”叠氮化，然后通过构型反转进行还原和闭环，生成氮杂双环四唑D，作为受限的官能化哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.033