Thiophosphoric acid O-{(2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl} ester S-phenyl ester; compound with triethyl-amine | 94189-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Thiophosphoric acid O-{(2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl} ester S-phenyl ester; compound with triethyl-amine
• CAS: 94189-80-7
• 化学式: C₆H₁₅N*C₄₄H₄₂N₃O₁₀PS
• 分子量: 937.063
• InChiKey: JEHCSTUMQYRLTJ-IBIRBZHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  159.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-benzoyldeoxyadenosine S,S-diphenyl 3'-phosphorodithioate 、 Thiophosphoric acid O-{(2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl} ester S-phenyl ester; compound with triethyl-amine 在 2,4,5,6-tetramethoxybenzenedisulphonyl chloride 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸三酯方法使用S，S-二苯基脱氧核糖核苷3'-磷酸二硫酯和双功能缩合试剂合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  合成了四种芳香二磺酰氯作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成的缩合剂，并在胸苷基（3'-5'）胸腺嘧啶核苷的合成中考察了它们的缩合能力。其中，均三甲苯二磺酰氯（MDS）和异二烯丙基异磺酰氯（DDS）被证明对于缩合和从同时形成的5'-磺化副产物中分离产物是有效的。本文详细描述了通过次膦酸酯从S，S-二苯基脱氧核糖核苷3'-磷酸二硫酯衍生物中选择性除去两个苯硫基之一的研究，这些衍生物已成功地用作液相合成十二烷氧基核糖核苷酸的起始结构单元， dCATTATTAATAC。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96778-x
• 作为产物：
  描述：

  4-N-anisoyl-5'-(bis-(p-anisylphenyl)-methyl)-2'-deoxycytidine 在 吡啶 、 4,6-二甲氧基-1,3-苯二磺酰基二氯化物 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Thiophosphoric acid O-{(2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl} ester S-phenyl ester; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸三酯方法使用S，S-二苯基脱氧核糖核苷3'-磷酸二硫酯和双功能缩合试剂合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  合成了四种芳香二磺酰氯作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成的缩合剂，并在胸苷基（3'-5'）胸腺嘧啶核苷的合成中考察了它们的缩合能力。其中，均三甲苯二磺酰氯（MDS）和异二烯丙基异磺酰氯（DDS）被证明对于缩合和从同时形成的5'-磺化副产物中分离产物是有效的。本文详细描述了通过次膦酸酯从S，S-二苯基脱氧核糖核苷3'-磷酸二硫酯衍生物中选择性除去两个苯硫基之一的研究，这些衍生物已成功地用作液相合成十二烷氧基核糖核苷酸的起始结构单元， dCATTATTAATAC。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96778-x

文献信息

• A new class of condensing reagents for rapid internucleotide bond formation in the phosphotriester approach and preparation of n3-benzoylthymidine as a key intermediate in oligodeoxyribonucleotide synthesis
  作者：Jun-ichi Matsuzaki、Hitoshi Hotoda、Mitsuo Sekine、Tujiaki Hata

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80055-6

  日期：——

  Rapid internucleotide bond formation in the phosphotriester approach has been achieved in high yield by use of bis(2,4,6-trihalophenyl) phosphorochloridates (TCP and TBP) as new condensing reagents and the benzoyl group as the N3-imide protecting group of thymidine.

  在磷酸三酯方法快速间键形成已通过使用双（2,4,6-三trihalophenyl）phosphorochloridates（TCP和TBP）作为新的冷凝试剂和苯甲酰基作为N的以高产率取得3的亚胺保护基团胸腺嘧啶核苷。