2-methyl-5-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide | 1335000-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2-methyl-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide；5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxo-3H-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
• CAS: 1335000-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 319.771
• InChiKey: OVEYKCDFVDXLIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-280 °C(Solvent: Ethanol; Dimethylformamide)
• 沸点：
  512.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-mino-3-(4-chlorophenyl)thiophene-2,4-dicarbonitrile 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-5-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的噻吩并[2,3-d]嘧啶，噻吩并[3,2-e]吡啶和噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪的合成

  摘要：

  o-氨基噻吩二腈1与无水ZnCl 2中的环酮发生纯反应，可得到熔融的氨基吡啶3和亚氨基螺并恶嗪4衍生物的混合物。同样，嘧啶衍生物5和8是通过中间体1与甲酸和DMF-DMA分别与水合肼反应而获得的。的反应ø -氨基-噻吩二甲酰胺2在环境温度下与环酮，得到spiropyrimidine 10定量产率的鞋底制品。区域选择性芳基嘧啶9，通过分别在哌啶和碘的存在下与芳族醛反应，得到11，和二氢嘧啶12的衍生物。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.748

文献信息

• Aminothiophenedicarboxamides and dicyanothiopheneacetamides as effective synthetic molluscicides against Indoplanorbis exustus snail
  作者：Shrikant B. Kanawade、Raghunath B. Toche、Shivaraj P. Patil、Ashok E. Desai、Sapana S. Bhamare

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.06.001

  日期：2011.9

  New thiophenedicarboxamide 2a-c and dicyanothiopheneacetamide 3a-c derivatives were synthesized and their bioactivity against Indoplanorbis exustus snails was evaluated. The I. exustus snail is a serious host of parasite of genus Schistosoma which infects cattle. Thus reduces livestock productivity and also acts as a source of cercarial dermatitis in human beings. The results obtained show a significant (P < 0.05) molluscicidal activity with LC50 = 0.6043 ppm for compound 2a and LC50 = 0.6511 ppm for compound 3a. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.