3-O-acetyl-6-O-trityl-D-glucal | 122350-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-6-O-trityl-D-glucal
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-(trityloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 122350-84-9
• 化学式: C₂₇H₂₆O₅
• 分子量: 430.5
• InChiKey: UGAMQQPYQTWRJG-CYXNTTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,6S,7R,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate 、 3-O-acetyl-6-O-trityl-D-glucal 在 Pd(CH₃CN)2(BF₄)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到(2R,3S,4R)-3-(((3aS,4R,5aR,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethylhexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl)oxy)-2-((trityloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的糖基三氯乙酰亚胺重排：在糖基脲立体选择性合成中的应用

  摘要：

  糖基脲衍生物领域的研究，其中 O-和 N-糖苷键被脲-糖苷键取代，最近随着在氨基糖苷类抗生素领域的应用而出现。我们开发了一种通过 Pd(II) 催化重排糖基三氯乙酰亚胺酯立体选择性合成 α-和 β-糖基脲的新方法。在我们的方法中，N-糖基三氯乙酰胺异头碳的 α 和 β 选择性取决于钯配体催化剂的性质。阳离子 Pd(II)-L-4（2-三氟乙酰苯酚）复合物促进 α 选择性，而中性 Pd(II)-TTMPP-L-5（4-氯-2-三氟乙酰苯酚）复合物则有利于 β 选择性。所得的α-和β-N-糖基三氯乙酰胺进一步与各种初级和受阻二级氮亲核试剂偶联，以中等至良好的产率提供相应的糖基脲，并且在异头碳上没有立体化学完整性的损失。我们进一步证明了 N-糖基三氯乙酰胺作为合成不对称脲连接的二糖和三糖的强大且通用的中间体的效用。

  DOI：

  10.1021/ja803378k
• 作为产物：
  描述：

  6-O-trityl-D-glucal 生成 3-O-acetyl-6-O-trityl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  MEREYALA, HARI BABU;KULKARNI, VINAYAK R., CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 154-158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity in the reactivity of dibutylstannylene derivatives of glycals
  作者：Hari Babu Mereyala、Vinayak R. Kulkarni

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80064-3

  日期：1989.4