2-[N-(2-benzoyloxyethyl)-4-[(4-nitro-2-pent-4-ynoxyphenyl)diazenyl]anilino]ethyl benzoate | 948026-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-[N-(2-benzoyloxyethyl)-4-[(4-nitro-2-pent-4-ynoxyphenyl)diazenyl]anilino]ethyl benzoate
• CAS: 948026-95-7
• 化学式: C₃₅H₃₂N₄O₇
• 分子量: 620.662
• InChiKey: MBZSBIZCONBQMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(2-benzoyloxyethyl)-4-[(4-nitro-2-pent-4-ynoxyphenyl)diazenyl]anilino]ethyl benzoate 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碳酸氢钠 、 维生素 C 作用下， 反应 3.0h， 以77.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  包含隔离发色团的二阶非线性光学树枝状高支化聚合物：同时实现良好的光学非线性和稳定性

  摘要：

  非线性光学（NLO）系数大和稳定性好，这是评估二阶NLO材料的两个基本因素，很难在一分子中同时实现。在此，通过利用“分离发色团”，“分离基团”和树枝状结构的概念，制备树枝状分子D-NS和树枝状高支化聚合物DHP-NS以研究它们的结构-性质关系。对于小的树状分子D-NS，其d 33值为140 pm / V。但是，当温度高于50°C时，该值很容易下降，这极大地限制了其实际应用。引入D-NS之后进入树枝状的超支化聚合物链中，所得DHP-NS的d 33值也很高，为101 pm / V，但稳定性比D-NS好得多。即使将其薄膜加热到120°C，DHP-NS的d 33值也不会观察到明显的衰减。这项工作证明了同时实现大的非政府组织效应和良好稳定性的有效策略。

  DOI：

  10.1007/s11426-017-9207-4
• 作为产物：
  描述：

  2-[N-(2-hydroxyethyl)-4-[(4-nitro-2-pent-4-ynoxyphenyl)diazenyl]anilino]ethanol 、 苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[N-(2-benzoyloxyethyl)-4-[(4-nitro-2-pent-4-ynoxyphenyl)diazenyl]anilino]ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  包含分离发色团的高级二阶非线性光学（NLO）树状大分子：使用点击化学的便捷合成及其增加的NLO效应

  摘要：

  在此，通过分散和收敛的方法结合使用高纯度树枝状分子G4-NS和G5-NS，分别包含30和62个偶氮苯生色团，可以方便地以高纯度和满意的收率制备。强大的Sharpless点击反应。这些树状聚合物具有规则的交替结构，分别是基于硝基和基于磺酰基的偶氮发色团，其中基于磺酰基的偶氮发色团被用作基于硝基的部分的共隔离基团，从而实现了较大的宏观二阶非线性光学（NLO）效果。这些高代树状聚合物（G4-NS和G5-NS）显示出非常高的NLO效率（最高253.0 pm V-1），据我们所知，简单的偶氮-发色团部分的效率最高。

  DOI：

  10.1002/chem.201200441

文献信息

• Using low generation dendrimers as monomers to construct dendronized hyperbranched polymers with high nonlinear optical performance
  作者：Wenbo Wu、Zhen Xu、Zhen Li

  DOI：10.1039/c4tc01396d

  日期：——

  By combining the structure of hyperbranched polymer and dendrimer, two second-order nonlinear optical (NLO) dendronized hyperbranched polymers, PG1 and PG2, were prepared with satisfactory yields through the Suzuki coupling reaction using low generation dendrimers as the monomers. Due to their highly branched structure, both of them have good solubility and processability. These two polymers inherited the advantages of hyperbranched polymers (good stability) and dendrimers (large NLO coefficient) simultaneously, especially for PG1. Its NLO coefficient d33 value and d33(∞) value were as high as 166 and 27 pm V−1, respectively, and no obvious decay was observed in its d33 value when its thin film was heated to 117 °C.

  通过结合超支化聚合物和树状聚合物的结构，成功合成了两种二阶非线性光学（NLO）树状超支化聚合物PG1和PG2，产率令人满意，这一过程是通过铃木偶联反应，使用低代树状聚合物作为单体。由于其高度支化的结构，这两种聚合物都具有良好的溶解性和可加工性。这两种聚合物同时继承了超支化聚合物（良好的稳定性）和树状聚合物（大的NLO系数）的优点，尤其是PG1。其NLO系数d33值和d33(∞)值分别高达166和27 pm V−1，并且在其薄膜加热至117 °C时，d33值未观察到明显衰减。
• FTC-containing molecules: large second-order nonlinear optical performance and excellent thermal stability, and the key development of the “Isolation Chromophore” concept
  作者：Pengyu Chen、Xiuyang Yin、Yujun Xie、Shufang Li、Shiyu Luo、Huiyi Zeng、Guocong Guo、Qianqian Li、Zhen Li

  DOI：10.1039/c6tc04282a

  日期：——

  series of second-order nonlinear optical (NLO) molecules, M1–M5, were designed and successfully synthesized through the convenient ‘‘click chemistry’’ reaction, which contain two different types of chromophore moieties, the FTC chromophore and nitro-based azo ones, according to the concept of “Isolation Chromophore”. All these five molecules possess excellent thermal stability and very large NLO performance

  设计了一系列二阶非线性光学分子（M1-M5），并通过方便的“点击化学”反应成功合成了该分子，其中包含两种不同类型的生色团部分：FTC生色团和基于硝基的偶氮根据“分离发色团”的概念。所有这五个分子均具有出色的热稳定性和非常大的NLO性能，在M1达到的1950 nm波长处具有384 pm V -1的d 33值超高值，进一步促进了优良NLO材料的合理设计。
• Using Two Simple Methods of ArAr^FSelf-Assembly and Isolation Chromophores to Further Improve the Comprehensive Performance of NLO Dendrimers
  作者：Wenbo Wu、Gui Yu、Yunqi Liu、Cheng Ye、Jingui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1002/chem.201202992

  日期：2013.1.7

  series of high‐generation nonlinear optical (NLO) dendrimers have been conveniently prepared in high purity and satisfactory yields. Perfluoroaromatic rings and isolation chromophores were introduced to further improve their comprehensive performance. Thanks to the effects of ArArF self‐assembly and the isolation chromophores, coupled with perfect 3D spatial isolation from the highly branched structure

  在这里，通过发散和收敛方法的组合，再加上强大的Sharpless“点击化学”反应的利用，已经方便地以高纯度和令人满意的产率制备了两个系列的高世代非线性光学（NLO）树状聚合物。引入了全氟芳族环和分离发色团，以进一步提高其综合性能。得益于氩效果氩˚F自组装和隔离发色团，加上从树枝状聚合物的高度支化的结构完美的3D空间隔离，G5-PFPh-NS显示非常大的非线性光学效率（高达257点V -1），就我们所知，这是迄今为止简单偶氮发色团部分所记录的最高记录新值。还实现了高质量的宽光学透明性和良好的稳定性。
• Janus NLO dendrimers with different peripheral functional groups: convenient synthesis and enhanced NLO performance with the aid of the Ar–Ar^Fself-assembly
  作者：Guangchao Liu、Qiuyan Liao、Haiyu Deng、Wenjing Zhao、Pengyu Chen、Runli Tang、Qianqian Li、Zhen Li

  DOI：10.1039/c9tc01724k

  日期：——

  In this work, three dendrimers with different peripheral functional groups were successfully prepared through a powerful “click chemistry” reaction. Thanks to their spherical topological structure, the NLO performance is superior to that of the corresponding conical dendrimers. Among them, Janus dendrimer J1 with phenyl and pentafluorophenyl groups at the periphery demonstrated the highest NLO effect

  在这项工作中，通过强大的“点击化学”反应成功制备了具有不同外围官能团的三种树枝状大分子。由于其球形拓扑结构，NLO性能优于相应的圆锥形树状聚合物。其中，在外围具有苯基和五氟苯基的Janus树状大分子J1表现出最高的NLO效果，为118.0 pm V -1。另外，由于Ar–Ar F的自组装效应，其光学透明度和热稳定性也得到了改善，降解温度高于260°C。
• New Hyperbranched Polytriazoles Containing Isolation Chromophore Moieties Derived from AB4 Monomers through Click Chemistry under Copper(I) Catalysis: Improved Optical Transparency and Enhanced NLO Effects
  作者：Wenbo Wu、Cheng Ye、Gui Yu、Yunqi Liu、Jingui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1002/chem.201102872

  日期：2012.4.2

  containing isolation chromophores were synthesized successfully through click chemistry reactions under copper(I) catalysis. For the first time, these two polymers were derived from an AB4‐type monomer, although they contain different end‐capping chromophores. They are soluble in normal polar organic solvents and are well characterized. Thanks to the presence of the isolation chromophore, the two polymers

  通过修改合成程序，在铜（I）催化下通过点击化学反应成功地合成了两种新的含分离发色团的超支化聚三唑（HP1和HP2）。尽管这两种聚合物包含不同的封端发色团，但它们还是首次衍生自AB 4型单体。它们可溶于正常的极性有机溶剂中，并具有良好的特性。由于存在隔离发色团，因此这两种聚合物表现出良好的非线性光学（NLO）性能和光学透明性，使其有希望成为实际应用的候选物。