2β-carbomethoxy-3β-(4'-(3-furyl)phenyl)tropane | 869845-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2β-carbomethoxy-3β-(4'-(3-furyl)phenyl)tropane
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,5S)-3-[4-(furan-3-yl)phenyl]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 869845-24-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: KAVKUIYDILEQNP-MANSERQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-carbomethoxy-3β-(4'-(3-furyl)phenyl)tropane 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到3β-(4'-(3-furyl)phenyl)tropane-2β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碳11和氟18（N-氟代烷基）标记的2β-羰甲氧基-3β-（4'-（3-呋喃基）苯基）托烷和-正烷的合成，放射性合成和生物学评估具有正电子发射断层扫描的5-羟色胺转运蛋白。

  摘要：

  与N-甲基（2），N-氟乙基（3），N-氟丙基（4）和N-氟丁基（5）衍生物。使用转染的HEK-293细胞确定每种化合物对人血清素，多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的结合亲和力。用[（11）C] 1，[（11）C] 2和[（18）F] 3进行了放射性标记和microPET脑成像研究，以确定它们作为体内成像剂的效用。

  DOI：

  10.1021/jm0504095
• 作为产物：
  描述：

  3-(三丁基锡)呋喃 、 3β-(4'-bromophenyl)tropane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以41%的产率得到2β-carbomethoxy-3β-(4'-(3-furyl)phenyl)tropane
  参考文献：
  名称：

  碳11和氟18（N-氟代烷基）标记的2β-羰甲氧基-3β-（4'-（3-呋喃基）苯基）托烷和-正烷的合成，放射性合成和生物学评估具有正电子发射断层扫描的5-羟色胺转运蛋白。

  摘要：

  与N-甲基（2），N-氟乙基（3），N-氟丙基（4）和N-氟丁基（5）衍生物。使用转染的HEK-293细胞确定每种化合物对人血清素，多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的结合亲和力。用[（11）C] 1，[（11）C] 2和[（18）F] 3进行了放射性标记和microPET脑成像研究，以确定它们作为体内成像剂的效用。

  DOI：

  10.1021/jm0504095

文献信息

• Synthesis and monoamine transporter affinity of new 2β-carbomethoxy-3β-[aryl or heteroaryl]phenyltropanes
  作者：Gilles Tamagnan、David Alagille、Xing Fu、Nora S. Kula、Ross J. Baldessarini、Robert B. Innis、Ronald M. Baldwin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.016

  日期：2006.1

  A series of 16 new 2 beta-carbomethoxy-3 beta-[aryl or heteroaryl]phenyltropane derivatives was synthesized and evaluated for binding to monoamine transporters. Most of the compounds exhibited nanomolar affinity for the serotonin transporter (SERT). Four compounds (29, 14, 11, and 10) presented a particularly attractive pharmacological profile, with very high SERT affinity (K-i 0.15-0.5 nM) and selectivity versus the dopamine transporter of 25- to 77-fold. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Radiosynthesis, and Biological Evaluation of Carbon-11 and Fluorine-18 (<i>N</i>-Fluoroalkyl) Labeled 2β-Carbomethoxy-3β-(4'-(3-furyl)phenyl)tropanes and -nortropanes:  Candidate Radioligands for in Vivo Imaging of the Serotonin Transporter with Positron Emission Tomography
  作者：Jeffrey S. Stehouwer、Christophe Plisson、Nachwa Jarkas、Fanxing Zeng、Ronald J. Voll、Larry Williams、Laurent Martarello、John R. Votaw、Gilles Tamagnan、Mark M. Goodman

  DOI：10.1021/jm0504095

  日期：2005.11.1

  N-fluorobutyl (5) derivatives. The binding affinity for each compound to the human serotonin, dopamine, and norepinephrine transporters was determined using transfected HEK-293 cells. Radiolabeling and microPET brain imaging studies were performed with [(11)C]1, [(11)C]2, and [(18)F]3 to determine their utility as in vivo imaging agents.

  与N-甲基（2），N-氟乙基（3），N-氟丙基（4）和N-氟丁基（5）衍生物。使用转染的HEK-293细胞确定每种化合物对人血清素，多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的结合亲和力。用[（11）C] 1，[（11）C] 2和[（18）F] 3进行了放射性标记和microPET脑成像研究，以确定它们作为体内成像剂的效用。