triethylammonium 5'-O-(dimethoxytrityl)-2-N-isobutyryl-2'-deoxyguanosine 3'-H-phosphonate | 118352-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triethylammonium 5'-O-(dimethoxytrityl)-2-N-isobutyryl-2'-deoxyguanosine 3'-H-phosphonate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-3H-purin-9-yl]oxolan-3-yl]oxyphosphinic acid;N,N-diethylethanamine
• CAS: 118352-76-4
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₅H₃₈N₅O₉P
• 分子量: 804.88
• InChiKey: ZDFRIUMVIZOWCK-SYDYIZLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  179.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium 5'-O-(dimethoxytrityl)-2-N-isobutyryl-2'-deoxyguanosine 3'-H-phosphonate 在 吡啶 、 双(三甲基硫化硅) 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 triethylammonium 5'-O-dimethoxytrityl-N²-isobutyryldeoxyguanosine 3'-H-phosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  芳基H-膦酸酯。12.关于制备核苷H-膦酰基硫代酸酯和核苷H-膦二硫代酸酯单酯的合成和（31）P NMR研究。

  摘要：

  使用（31）P NMR光谱研究了将核苷H-膦酸酯单酯转化为相应的H-膦酰硫代酸酯和H-膦酰二硫代酸酯衍生物以及该过程可能伴随的副反应。这些提供了对该转化涉及的可能机理的新见解，并构成了开发有效方法的基础，该方法使用容易获得的H-膦酸酯单酯作为原料制备核苷H-膦酰硫代酸酯和核苷H-膦酰二硫代酸酯单酯。

  DOI：

  10.1021/jo000729q
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 triethylammonium 5'-O-(dimethoxytrityl)-2-N-isobutyryl-2'-deoxyguanosine 3'-H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  芳基氢膦酸铵在制备核苷氢膦酸结构单元中的用途

  摘要：

  使用4-甲基苯基H-膦酸铵4c将5'- O-（二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧核苷衍生物6转化为相应的3'- H-膦酸酯2，并以高纯度分离得到。高产。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01993-4

文献信息

• Studies on aryl H-phosphonates. I. An efficient method for the preparation of deoxyribo- and ribonucleoside 3′-H-phosphonate monoesters by transesterification of diphenyl H-phosphonate
  作者：Jadwiga Jankowska、Michał Sobkowski、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76906-1

  日期：1994.5

  A convenient method for the preparation of deoxyribonucleoside and ribonucleoside 3′-H-phosphonate monoesters via transesterification of diphenyl H-phosphonate with suitable protected nucleosides in pyridine is described.

  描述了通过将二苯基H-膦酸酯与合适的受保护的核苷在吡啶中进行酯交换反应来制备脱氧核糖核苷和核糖核苷3'-H-膦酸酯单酯的简便方法。
• A convenient synthesis of nucleoside 3′-H-phosphonate monoesters using triphosgene
  作者：Nandkumar N. Bhongle、Jin Yan Tang

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01383-s

  日期：1995.9
• A SOLID SUPPORTED REAGENT FOR INTERNUCLEOSIDE <i>H</i>-PHOSPHONATE LINKAGE FORMATION
  作者：Nikhil Mohe、Petri Heinonen、Yogesh S. Sanghvi、Roger Strömberg

  DOI：10.1081/ncn-200059257

  日期：2005.4.1

  A fast and convenient procedure for synthesis of dinucleoside H-phosphonates is obtained through use of the novel polystyrene supported 5-carboxy-5-methyl-2-oxo- 2-chloro-1,3,2-dioxaphosphorinane reagent. Virtually quantitative H-phosphonate condensations are obtained leading to excellent isolated yields and with only a simple filtration as the purification procedure. This provides for a convenient and high-yielding procedure that should be suited for solution-phase synthesis of oligonucleotides.
• Diastereomerically pure Rp and Sp dinucleoside H-phosphonates: the stereochemical course of their conversion into P-methylphosphonates, phosphorothioates, and [oxygen-18] chiral phosphates
  作者：Frank Seela、Uwe Kretschmer

  DOI：10.1021/jo00012a017

  日期：1991.6
• JAGER, ALFRED;CHARUBALA, RAMAMURTHY;PFLEIDERER, WOLFANG, 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5TH+
  作者：JAGER, ALFRED、CHARUBALA, RAMAMURTHY、PFLEIDERER, WOLFANG

  DOI：——

  日期：——