(2S,3S,3aS,7aR)-3-Formyl-2-vinyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 792910-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (2S,3S,3aS,7aR)-3-Formyl-2-vinyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,3aS,7aR)-2-ethenyl-3-formyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 792910-91-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: YSURXFPAXFMQEB-XQHKEYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,3aS,7aR)-3-Formyl-2-vinyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,3S,3aS,7aR)-3-{[((2R,3S,3aS,8aS)-4-Oxo-2-vinyl-2,3,3a,4,6,8a-hexahydro-furo[3,2-c]oxepin-3-yl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-methyl}-2-vinyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从氧杂降冰片烯合成多杂环结构的复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过衍生自3的取代的氧杂硼烷的复分解反应，分别合成立体化学定义的三杂环和五杂环系统9和28。

  DOI：

  10.1021/ol0484106
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,3aS,7aR)-3-Hydroxymethyl-2-vinyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(2S,3S,3aS,7aR)-3-Formyl-2-vinyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyridine-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从氧杂降冰片烯合成多杂环结构的复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过衍生自3的取代的氧杂硼烷的复分解反应，分别合成立体化学定义的三杂环和五杂环系统9和28。

  DOI：

  10.1021/ol0484106