tert-butyl ((S)-3-methyl-4-((R)-oxiran-2-yl)butoxy)diphenylsilane | 1394167-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-3-methyl-4-((R)-oxiran-2-yl)butoxy)diphenylsilane
• CAS: 1394167-13-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: JBHGFJRTZRORED-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylhexanal 在 sodium persulfate 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 copper(II) trifluoroacetate 、 lithium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.83h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  syn-β-Hydroxyallylic Silanes from Terminal Epoxide α-Lithiation–Silylation and Alkenylation: Application to the Tetrahydrofuran Portion of the Lytophilippines

  摘要：

  Lithiation-in situ silylation of terminal epoxides using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide in combination with phenyldimethyl(or diethyl)silyl chloride provides a direct process for the synthesis of trans-alpha,beta-epoxysilanes, which undergo alpha-ring opening with alkenylcoppers to give syn-beta-hydroxyallylic silanes. The chemistry is applied in an annulation approach to the C-10-C-19 tetrahydrofuran-containing portion of the lytophilippines.

  DOI：

  10.1021/ol3018853