2,3,4-trideoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-4'-oxo-6-O-trityl-(ethyl α-D-ribo-hexopyranosido)<4,3-b>furan | 135195-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3,4-trideoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-4'-oxo-6-O-trityl-(ethyl α-D-ribo-hexopyranosido)<4,3-b>furan
• 英文别名: (3aS,5S,7R,7aS)-5-ethoxy-7-(trityloxymethyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-furo[2,3-c]pyran-3-one
• CAS: 135195-30-1
• 化学式: C₂₉H₃₀O₅
• 分子量: 458.554
• InChiKey: IEBDYBYNTNQXJS-OIIADRAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-6-O-trityl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,3,4-trideoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-4'-oxo-6-O-trityl-(ethyl α-D-ribo-hexopyranosido)<4,3-b>furan
  参考文献：
  名称：

  Moufid, Nadira; Chapleur, Yves; Mayon, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 999 - 1008

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical cyclization of allyl propargyl ethers and acetals: applications to the stereocontrolled acylation of carbohydrates
  作者：Nadira Moufid、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74333-4

  日期：1991.4

  β-Stannylvinyl radicals are stereospecifically cyclised onto olefinic carbohydrates to give vinylstannanes, which are further elaborated to ketones. This sequence allows the stereospecific acylation of unsaturated carbohydrates at C-2 or C-3 in good yields under mild conditions.

  将β-苯乙烯基乙烯基基团立体定向环化到烯烃类碳水化合物上，生成乙烯基锡烷，进一步加工成酮。该序列允许在温和条件下以高收率在C-2或C-3处立体异构化酰化不饱和碳水化合物。