Tert-butyl-dimethyl-(2-methyloct-2-en-7-yn-4-yloxy)silane | 108191-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tert-butyl-dimethyl-(2-methyloct-2-en-7-yn-4-yloxy)silane
• CAS: 108191-36-2
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi
• 分子量: 252.472
• InChiKey: SQDGVELSKPYOEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-(2-methyloct-2-en-7-yn-4-yloxy)silane 在 palladium diacetate 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到(Z)-2,12-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-methyl-9-methylene-pentadeca-2,13-dien-7-yne
  参考文献：
  名称：

  金属介导的烯炔方法

  摘要：

  Dimerisation d'octyne-1,methyl-2 butyne-3ol-2 et butyne-3 dicarboxylate-1,1 dedimethyle et codimerisation entre le butyne-2oate demethyle ou la (phenyl propynyl) sulfone et des composes acetyleniques en d'醋酸脱钯(II)-三苯基膦

  DOI：

  10.1021/ja00245a064

文献信息

• Palladium-Catalyzed Additions of Terminal Alkynes to Acceptor Alkynes
  作者：Barry M. Trost、Mark T. Sorum、Chuen Chan、Gerd Rühter

  DOI：10.1021/ja9624937

  日期：1997.1.1

  The development of addition reactions wherein the product is the simple sum of the reactants plus anything else (only needed catalytically) constitutes an important goal for enhanced synthetic efficiency. The C−H bond of terminal alkynes (the donor alkynes) can be added to either terminal alkynes (self-coupling) or activated internal alkynes (cross-coupling) (the acceptor alkynes) in the presence of

  加成反应的发展，其中产物是反应物加上任何其他东西（仅需要催化）的简单总和，构成了提高合成效率的重要目标。在催化量的乙酸钯存在下，末端炔烃（供体炔烃）的 CH 键可以添加到末端炔烃（自偶联）或活化的内部炔烃（交叉偶联）（受体炔烃）上。富电子空间位阻配体，三（2,6-二甲氧基苯基）膦。用于交叉偶联的活化内部炔烃（受体炔烃）包括带有酯、砜和酮的炔烃。自偶联完全被交叉偶联所淹没，即使供体和受体炔烃的比例为 1:1。该反应对游离的甲醛、醇、
• Preparation of Dienylstannanes Via Pd Catalyzed Regio- and Stereocontrolled Addition Reactions
  作者：Barry M. Trost、Chao-Jun Li

  DOI：10.1055/s-1994-25678

  日期：——

  Using palladium-catalyzed addition reactions, a terminal alkyne, an alkynoate, and a tin hydride comprise the building blocks for the construction of 4-stannyl-(E,E)-2,4-dienoates in an atom-economical fashion. A terminal alkyne undergoes clean cis-1,2-addition to an internal alkynoate in the presence of catalytic palladium(II) acetate and tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine to produce a 2-en-4-ynoate. Anti-Markovnikov cis-addition of tin hydride to the acetylenic function of the 2-en-4-ynoate occurs in the presence of in situ generated tetrakis(triphenylphosphine)palladium.

  利用钯催化的加成反应，末端炔、炔酸酯和锡氢化物构成了以原子经济性方式构建4-锡基-(E,E)-2,4-二烯酸酯的基本构件。在催化量的钯(II)醋酸和三(2,6-二甲氧基苯基)膦存在下，末端炔与内部炔酸酯发生干净的顺式1,2-加成，生成2-烯-4-炔酸酯。在原位生成的四(三苯基膦)钯存在下，锡氢化物对2-烯-4-炔酸酯的炔烃功能进行反马可夫尼科夫顺式加成。
• Trost, Barry M.; Lautens; Chan, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 2, p. 636 - 644
  作者：Trost, Barry M.、Lautens、Chan、Jebaratnam、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• TROST, BARRY M.;LAUTENS, M.;CHAN, C.;JEBARATNAM, D. J.;MUELLER, T., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 636-644
  作者：TROST, BARRY M.、LAUTENS, M.、CHAN, C.、JEBARATNAM, D. J.、MUELLER, T.

  DOI：——

  日期：——
• TROST B. M.; CHAN CHUEN; RUHTER G., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 11, 3486-3487
  作者：TROST B. M.、 CHAN CHUEN、 RUHTER G.

  DOI：——

  日期：——