9-isobutyl-8-azabicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-7-one | 85738-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 9-isobutyl-8-azabicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-7-one
• 英文别名: 3-(2-methylpropyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydroisoindol-1-one
• CAS: 85738-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: HSIJKVDNVSSIHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzylhexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 palladium on activated charcoal 甲烷磺酸 、 ammonium chloride 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 9-isobutyl-8-azabicyclo<4.3.0>non-1(6)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应合成9-取代的N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0] non-4-en-7-ones

  摘要：

  的分子内环化热Ñ -allyl- Ñ -benzylpenta -2（É），4-二烯酰胺在回流的NN二甲基甲酰胺给出Ñ苄基顺式-和反式-8-氮杂双环[4.3.0]壬-4-烯7-1；N-烯丙基-N-苄基己二（E），4（E）-二酰胺产生（1 RS，3 RS，6 SR）-3-甲基-和（1 RS，3 RS，6 RS）-3-甲基- ñ -苄基-8-氮杂双环[4.3.0]壬-4-烯-7-酮。9-苄基和9-异丁基-N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0]-非-4-en-7-one是通过适当的α-取代的N-烯丙基二-2（E），4-二酰胺的类似分子内热环化制备的。主要产品均具有顺式稠合环，但在每种情况下均形成所有可能的构型，包括具有反式稠合环的产品。双环产物的相对立体化学根据其高分辨率的1 H nmr光谱进行分配。

  DOI：

  10.1039/p19830000387

文献信息

• BRETTLE, R.;JAFRI, I. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 2, 387-394
  作者：BRETTLE, R.、JAFRI, I. A.

  DOI：——

  日期：——