methyl 2,3-dideoxy-2,2-di-C-methyl-6-O-trityl-α-D-glycero-hexopyranosid-4-ulose | 101155-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-2,2-di-C-methyl-6-O-trityl-α-D-glycero-hexopyranosid-4-ulose
• CAS: 101155-66-2
• 化学式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.544
• InChiKey: IUDWIMDLZYFUCZ-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-2,2-di-C-methyl-6-O-trityl-α-D-glycero-hexopyranosid-4-ulose 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 生成 methyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2,2-di-C-methyl-6-O-trityl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在吡喃己糖苷环中引入宝石-二甲基基团的两种互补方法

  摘要：

  通过螺环丙烷衍生物的还原裂解和甲基铜酸盐与甲基支链烯醇酮衍生物的加成，合成了在吡喃糖环中具有嵴二甲基基团的吡喃己糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.965
• 作为产物：
  描述：

  生成 methyl 2,3-dideoxy-2,2-di-C-methyl-6-O-trityl-α-D-glycero-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  在吡喃己糖苷环中引入宝石-二甲基基团的两种互补方法

  摘要：

  通过螺环丙烷衍生物的还原裂解和甲基铜酸盐与甲基支链烯醇酮衍生物的加成，合成了在吡喃糖环中具有嵴二甲基基团的吡喃己糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.965

文献信息

• Synthesis of 2,2-Di-<i>C</i>-methyl-2-deoxy- and 4,4-Di-<i>C</i>-methyl-4-deoxypyranosides via Michael Addition of Conjugated Enopyranosiduloses
  作者：Nobuya Kawauchi、Ken-ichi Sato、Juji Yoshimura、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.1433

  日期：1987.4

  Three hexopyranosides having gem-di-C-methyl group at 2- or 4-positions were synthesized by Michael addition to 2-enopyranosid-4-ulose and 3-enopyranosid-2-ulose derivatives, respectively, followed by hydroboration. A heptopyranosid-6-ulose having gem-di-C-methyl group at C–4 was also synthesized from 4-enopyranosid-6-ulose derivative in a similar way.

  2-enopyranosid-4-ulose 和 3-enopyranosid-2-ulose 衍生物分别通过迈克尔加成法合成了三种在 2 位或 4 位具有 gem-di-C- 甲基的六吡喃糖苷，然后进行了硼氢化反应。此外，还以类似的方法从 4-烯吡喃糖苷-6-乌洛糖衍生物合成了 C-4 位具有 gem-di-C- 甲基的庚吡喃糖苷-6-乌洛糖。