4-oxa-5λ⁶-thiatetracyclo[7.3.1.1^3,11.0^3,7]tetradecane 5,5-dioxide | 118648-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 英文名称: 4-oxa-5λ⁶-thiatetracyclo[7.3.1.1^3,11.0^3,7]tetradecane 5,5-dioxide
• 英文别名: γ-sultone of 1-(3-hydroxy-4-homoadamantyl)methanesulfonic acid；2-oxa-3λ6-thiatetracyclo[7.3.1.17,11.01,5]tetradecane 3,3-dioxide
• CAS: 118648-00-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: VMEIKJKFJKUAPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxa-5λ⁶-thiatetracyclo[7.3.1.1^3,11.0^3,7]tetradecane 5,5-dioxide 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-(adamantan-1-yl)-2-hydroxyethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of γ-sultones containing a polycyclic fragment

  摘要：

  Hydrolytic cleavage of cage gamma-sultones have been studied. Alkaline hydrolysis of homoadamantane gamma-sultone leads to the formation of sulfonates with erythro configuration. The reduction of homoadamantane gamma-sultone with LiAlH4-AlCl3 yields desulfurization and deoxygenation products.

  DOI：

  10.1134/s1070428017030034
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-金刚烷基)乙烯 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到4-oxa-5λ⁶-thiatetracyclo[7.3.1.1^3,11.0^3,7]tetradecane 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷型烯烃转化的γ-磺内酯的合成

  摘要：

  通过磺化1-（金刚烷基-1-基）取代的烯烃合成与高金刚烷多环缩合的γ-Sultones。含有α位的磺酰基的取代基γ-磺内酯的形成立体有择发生：1 Н和13个СNMR数据仅支持的形成苏式非对映体。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1740-3

文献信息

• Kovalev, V. V.; Shokova, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 4, p. 663 - 666
  作者：Kovalev, V. V.、Shokova, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• KOVALEV, V. V.;SHOKOVA, EH. A., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 4, 738-742
  作者：KOVALEV, V. V.、SHOKOVA, EH. A.

  DOI：——

  日期：——