4-methylamino-1H-[1,3,5]triazin-2-one | 16352-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-methylamino-1H-[1,3,5]triazin-2-one
• 英文别名: Oxy-methylamino-1,3,5-triazine；6-(methylamino)-1H-1,3,5-triazin-2-one
• CAS: 16352-16-2
• 化学式: C₄H₆N₄O
• mdl: MFCD19218514
• 分子量: 126.118
• InChiKey: PWYOFAIYTORHBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylamino-1H-[1,3,5]triazin-2-one 、 六甲基二硅氮烷 在 ammonium sulfate 作用下， 反应 5.0h， 生成 Methyl-(4-trimethylsilanyloxy-[1,3,5]triazin-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of N4-Methyl-5-azacytidines

  摘要：

  通过对苯酰化的4-甲氧基-1-(β-D-核糖苷)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮5进行选择性氨解反应，制备了5-氮杂胞嘧啶的保护N4-甲基和N4,N4-二甲基衍生物3和4，通过对硅烷化的N4-甲基或N4,N4-二甲基-5-氮杂胞嘧啶7和8与2,3,5-三-O-苯酰-α,β-D-核糖苷氯化物(11)的糖基化反应，或通过异氰酸酯法的几种修饰方法制备。通过异氰酸酯法，还得到了保护的N4-甲基-5-氮杂胞嘧啶的α-D异构体17作为副产物。保护的二甲基衍生物4也可通过异丁脲22与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应得到。游离核苷1和2可通过游离的甲氧基核苷23分别与甲胺或二甲胺氨解，或通过相应的苯酰衍生物3和4的甲醇解或氨解得到。游离的α-D异构体24可通过其三苯甲酸酯17的甲醇解得到。核苷1和2的抗菌、抗肿瘤和抗病毒活性均低于未取代的5-氮杂胞嘧啶。

  DOI：

  10.1135/cccc19980713