(E)-2-[2-(phenylazo)phenyl]-2,3-dihydro-1H-1,3,2-benzodiazaborole | 1048382-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-2-[2-(phenylazo)phenyl]-2,3-dihydro-1H-1,3,2-benzodiazaborole
• 英文别名: (E)-2-(2-(phenyldiazenyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaborole
• CAS: 1048382-90-6
• 化学式: C₁₈H₁₅BN₄
• 分子量: 298.155
• InChiKey: YRQWVQQZDXRVBJ-GHVJWSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-2-[2-(phenylazo)phenyl]-2,3-dihydro-1H-1,3,2-benzodiazaborole
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯亲电硼化和亲核二烷基化环化构建1,2,3-苯并二氮杂硼

  摘要：

  1,2,3-苯并二氮杂硼可以通过两步方案方便地从偶氮苯制备，包括用 BBr 3亲电邻硼化和用格氏试剂二烷基化环化。该方法提供了多种产品，这些产品配备了含有取代基（Me、t- Bu、F、Cl、Br、I 和 OCF 3）的偶氮苯和一系列格氏试剂（烷基和芳基镁试剂）的功能。此外，该研究显示了含 B-N-N 的五元环的适度芳香性和环化反应的机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03033

文献信息

• Synthesis of organoboron compounds bearing an azo group and substituent effects on their structures and photoisomerization
  作者：Junro Yoshino、Naokazu Kano、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.128

  日期：2008.8

  2-(Phenylazo)phenylboranes bearing several substituents were synthesized and substituent effects on their structures and photoisomerization behaviors were investigated to reveal the scope of the photoswitching of the coordination number of the boron by using an azobenzene-based photoresponsive ligand, 2-(phenylazo)phenyl group. 11B NMR, X-ray crystallographic analysis, and UV–vis spectra revealed that

  合成了带有多个取代基的2-（苯基偶氮）苯基硼烷，研究了取代基对其结构和光异构化行为的影响，以揭示基于偶氮苯的光敏配体2-（苯基偶氮）对硼配位数的光开关作用范围。苯基。11 B NMR，X射线晶体学分析和UV-vis光谱显示，硼原子和偶氮苯部分上的取代基的供电子能力决定了硼与偶氮基团氮之间的相互作用强度。2-（苯基偶氮）苯基硼烷的光致异构化行为在很大程度上受B–N相互作用的影响。