3-bromo-1-trimethylsilylprop-2-yne | 102046-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 3-bromo-1-trimethylsilylprop-2-yne
• 英文别名: 1-bromo-3-(trimethylsilyl)-propyne；3-Bromoprop-2-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 102046-77-5
• 化学式: C₆H₁₁BrSi
• 分子量: 191.143
• InChiKey: NFLZPHGRAKLAQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(三苯基膦)钯 、 3-bromo-1-trimethylsilylprop-2-yne 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到bromopalladium(1+);trimethyl(prop-2-ynyl)silane;triphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  Klein, Hans-Friedrich; Zettel, Bernd D., Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 4, p. 343 - 350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Trimethylstannyl-3-trimethylsilyl-1-propyne 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-bromo-1-trimethylsilylprop-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Bogoradovskii, E. T.; Zavgorodnii, V. S.; Liepin'sh, E. E., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 6.2, p. 1295 - 1306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bicyclic Heterocycles from Levulinic Acid through a Fast and Operationally Simple Diversity-Oriented Multicomponent Approach
  作者：Chiara Lambruschini、Andrea Basso、Lisa Moni、Alessandro Pinna、Renata Riva、Luca Banfi

  DOI：10.1002/ejoc.201801129

  日期：2018.10.24

  Operationally simple, 2‐step conversion of levulinic acid into bicyclic drug‐like heterocyclic systems.

  乙酰丙酸操作简单，两步转化为双环类药物杂环系统。
• Total Synthesis of Selaginpulvilin C and D Relying on <i>in Situ</i> Formation of Arynes and Their Hydrogenation
  作者：Rajdip Karmakar、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03241

  日期：2016.12.2

  total syntheses of selaginpulvilins C and D is described. The key strategy for the construction of the core fluorene moiety involves in situ formation of an aryne intermediate followed by its formal hydrogenation. The precursor tetraynes that undergo aromatization via hexadehydro Diels–Alder reaction were prepared from readily available building blocks through typical alkyne-coupling reactions.

  描述了Selaginpulvilins C和D的总合成。构建核心芴部分的关键策略涉及原位形成芳烃中间体，然后对其进行正式加氢。通过六氢Diels-Alder反应进行芳构化的前体四炔是通过典型的炔烃偶联反应从容易获得的结构单元中制备的。
• Dienyne Ring-Closing Metathesis Approach for the Construction of Taxosteroids
  作者：María J. Aldegunde、Rebeca García-Fandiño、Luis Castedo、Juan R. Granja

  DOI：10.1002/chem.200601685

  日期：2007.6.15

  hybrid compounds-the taxosteroids-possessing carbon frameworks incorporating moieties characteristic of both taxanes (such as AB rings) and steroids (i.e., CD system and side chain). This tandem cyclization is highly stereoselective, allowing the one-step formation of the bicyclo[5.3.1]undecene system characteristic of taxol. In this work we describe the scope and limitations of such cyclizations.

  级联二烯炔闭环复分解方法已用于合成一类新的杂化化合物的四环碳构架-紫杉类固醇-具有并入了紫杉烷类化合物（例如AB环）和类固醇（即CD系统和侧链）。这种串联环化是高度立体选择性的，允许一步形成紫杉醇的双环[5.3.1]十一碳烯系统。在这项工作中，我们描述了这种环化的范围和局限性。
• Hydrohalogenative aromatization of multiynes promoted by ruthenium alkylidene complexes
  作者：Rajdip Karmakar、Kung-Pern Wang、Sang Young Yun、Phani Mamidipalli、Daesung Lee

  DOI：10.1039/c6ob00524a

  日期：——

  A new functionalization method of arynes promoted by a novel catalytic role of the Grubbs-type ruthenium alkylidene complex is described.

  描述了一种由Grubbs型钌烯复合物的新型催化作用促进的芳炔的新功能化方法。